不过上杉宪义打定主意要攻下小田原城，所以决定了烧毁城下町，然后用大型器械，以及火炮攻打小田原城。
上杉军推动着大型器械靠近外丸的水堀，同时还有大筒部队和国崩部队向前推进。
国崩队在距离四百步的地方停下，炮兵队立马开始构筑炮兵阵地，其余的队伍继续前进。
外丸上，富永直胜指挥大筒队喝道：“等敌军再靠近些，优先破坏那些攻城器械...”
“轰！”
一声炮响打断了富永直胜的话语，炮响如同重击一样，击中了他的心脏，紧接着，他身边的家臣立马扑倒他，不少木头碎片砸了下来。
这一炮直接打中了外丸的二重橹，打出了一个大洞，炮弹落到了另一边，砸出了一个洞。
小田原城内外顿时有些诡异，不管是进攻方还是守城一方都愣了一下，但随后，上杉军发出一阵阵吼声发起进攻，而守军被同伴们的惨叫声吓的瑟瑟发抖。
北条氏康惊讶道：“这就是国崩的力量吗？真是厉害啊。”
“卑鄙的上杉宪义，竟然借助这样的东西，一点也不像个武士！”北条纲高怒道。
而北条氏繁情绪激动道：“殿下，就是这武器帮助上杉宪义攻破了玉绳城，请让在下出城突袭，破坏这武器！”
北条氏康想了想，说道：“不，让你破坏这些武器真是小材大用了，等会，我会安排你去做另外一件大事。”
他抬起拿着扇子的手说道：“各位，不管敌军有什么样可怕的武器，我们都不要害怕，想要攻下此城，还得真正的武士！
各位，你们看，如此壮观宏大的场面，必将留名于后世，在这样的时刻，展示自己的勇武吧！”
“喔！”
北条家臣们大声吼着，今川家的总大将太原雪斋也说道：“不错，此战必将是后世人怀念的大战，今川家的各位，不要落了本家的威名！”
“喔！”
两家的家臣纷纷出动，前去指挥部下抵御上杉军的侵攻。
望橹内，也只剩下了北条氏康，幻庵和太原雪斋三人。
北条氏康沉声道：“守在城内，最终还是会失败的，我们必须得主动出击。”
太原雪斋点头道：“不错，海面上暂时没有上杉军，抓紧时间布置吧。”
北条幻庵接话道：“这可是赌上了两家前程的行动啊，就让贫僧进行祈祷吧。”
此刻，小田原城的大筒开始炮轰进入射程的攻城器械，那些高大的井楼都是木制，只要被大筒弹丸打中，就会出现结构性松散，然后轰然倒塌。
不过也有不少井楼没被击中，同时，上杉军的国崩和大筒也在炮轰小田原城，炮声隆隆，打的十分激烈。
片刻后，几十架井楼推到了水堀边上，同时还有其他的器械抵达，随即上杉军将一些器械推进水堀里，很快，靠着这些器械，在铺上一些木板，一座简易的木桥就做成了。
足轻们继续推着井楼继续前进，井楼上有着好几名足轻，他们拉弓搭箭，对着大筒处射出火箭，打算引燃火药，这让守军不得不搬走火药，只能让铁炮队和弓箭队攻击敌军。
随后上杉军渡过一部分士卒，冲到小田原城下，井楼上的足轻们开始投掷焙烙玉。
富永直胜一面让部下灭火，一面让手下狙击井楼上的敌人。
很快，有不少井楼出现殉爆，同时有大量的火花散下，落入上杉军阵中，不少足轻顿时被火焰点燃，只能在地上打滚，还有运气差的，被一箭射伤，没法即使灭火，被活活烧死。
但是武士们可不管这些，他们挥舞着打刀，大喊着：“给我上，继续冲，不要害怕！”
“这可是千载难逢的好机会，拿下一番功，你就可以翻身了！”
“都给我上，不准后退，谁敢后退就是死！踏踏开！”
城墙上，北条武士们也很英勇，他们砍杀着冲上来的上杉足轻，并且高声道：“特咩！仁左卫门在此，谁也别想进入城内！”
“武兵卫在此，敌将已经被我讨死！”
“踏踏开，将敌人赶下去！”
攻城十分激烈，双方在外丸的城墙上持续激战了近两个时辰，所有的攻城器械都已经损毁，士卒们也很疲惫。
此刻，最后一波攻势被击溃，虽然前方大将组织新一轮的进攻，但是这一次都没有摸上城墙。
富永直胜看出了敌军已经疲惫，他立马派人请示北条氏康，北条氏康当即起身道：“很好，该是我们出击的时候了！出阵！”
还在攻城的上杉军突然看见城门大开，城内的北条今川生力军杀出，攻城队伍难以抵抗，随即溃败下来。
好在后方还有上杉军接应，不然就是一场大溃败了。
时间已经接近中午，上杉宪义当即让退下来的各部休整，而已经休息了许久的本部以及另外的一万国人军势还可以攻城。
上杉宪义只留下了马廻，旗本以及常备骑兵，其余的队伍都派遣出去，进行第二轮攻势。
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