安庆绪是并非是世家公子哥，他也是跟着安禄山一路杀出来的，对兵事破有些了解，知道这个时候朝廷大将们只怕只有田承嗣对赵子良的战法了解有些，换做别人过去受函谷关，只怕还没有田承嗣做得好。
安庆绪经过仔细考虑，还是决定留下田承嗣在函谷关镇守，同时派安守忠和田乾真守汝州，汝州是洛阳的南大门，汝州如果被鲁炅和王思礼攻破，洛阳就危险了，同时他还下令尹子奇猛攻睢阳，接触东面的威胁，如今尹子奇手里有三十万大军，而睢阳城内不足三万，以十倍兵力猛攻睢阳对于尹子奇来说压力并不大。
睢阳城面临前所未有的危机，睢阳城并不算大，如何又经得起三十万大军围城日夜轮番攻打？
尹子奇接到安庆绪的命令之后，挥兵对睢阳猛攻半月有余，睢阳城内守军承受了巨大的伤亡，粮草几乎断绝，守军从三万锐减到不足一万人，吴王李袛几乎没有什么信心和意志力抵挡下去了，贺兰进明、许远等人也是一个个如丧考妣，这场仗打到这个份上，伤亡超过了三分之二，城内唐军兵士士气已经下降到了极点，随时都有可能崩溃。
在这个时候、张巡、南霁云和雷万春等人发挥了巨大的作用，利用燕军攻城之际突然大开城门，出动了城内仅有的两千骑兵，出其不意地破坏了城外燕军的全部攻城井栏、投石车、弩炮等重型攻城武器，还大量杀伤了燕军，燕军被突袭之下溃败而来，围城之势缓解，尹子奇不得不退兵三十里。
鉴于睢阳城的危机局势，得到消息的来瑱当即率马守业、韦渉等人北上增援，三路人马合兵一处，共三万余人。
尹子奇很快得到消息，当即留下李怀仙、杨宗望、令狐潮等人带兵继续围困睢阳，他自己则统率十万精兵南下迎战来瑱大军。
尹子奇在蔡河和包河之间的中部设下埋伏，以以逸待劳。来瑱大军探哨被山林阻挡，没有发现尹子奇伏兵的，当来瑱、马守业和韦渉等人率兵抵达时发现了不正常，想要率兵撤退时，但时间上稍微有些晚了，尹子奇亲率骑兵冲杀而出，唐军军令不统一，将校各行其是，将士们一片混乱，尹子奇大军冲上来时抵挡不住，纷纷溃败，来瑱、马守业和韦渉等人一路狼狈地逃到临淮才稳住阵脚，清点大军才发现三万大军过去，回来时已经不足一万。
遭此重创的来瑱、马守业和韦渉等人已经无力主动进攻，增援之事只能搁置，来瑱一方面下令征兆兵员加强实力，另一方面向朝廷和赵子良上书，禀报战败过程请求处罚。
而尹子奇正与来瑱大军大战时，睢阳城内发生了巨变，以吴王李袛为首的一些武将决定突围而出，向彭城方向撤退，张巡、许远等人则认为应该坚守待援，不到万不得已，寸土也不能丢，但吴王李袛和他麾下一些武将决心已下，不顾张巡和许远等人反对，带着三前人向东突围而去，同时突围的还有贺兰进明。
留守在睢阳城外的燕军大将李怀仙、杨宗望和令狐潮等人也没想到唐军这个时候还敢突围，要知道城外可是有着十几万大军，这些兵马并不是纸糊的，但偏偏李怀仙等人没有防备，竟然被李袛、贺兰进明等人突围成功，虽然损失了绝大部分人，但李袛和贺兰进明这些主要人员却是成功突围而去，一同随他们突围成功的还有数百亲兵。
睢阳城内原本就不足一万人了，李袛好贺兰进明突围时又带走了三千余人，此时睢阳城已经不足六千守军，还都是饿得面黄肌瘦，士气低落。
转眼之间到了四月十八，尹子奇击败来瑱大军返回睢阳，继续挥兵攻打睢阳城，张巡、许远等人苦苦支撑、城墙上堆积的尸体都没有时间处理。
又是猛攻五天之后，睢阳城终于支撑不住，东面城墙被燕军全部攻占，城门被打开，大量燕军涌入城内，睢阳失陷！
张巡、南霁云、雷万春、许远等主要人物全部被俘。
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