在骑兵大道的尽头有路障，麦克驾车往右侧的小路拐进去，抢过铁路时，被火车车头撞到了吉普车的车尾，车子被撞飞到了路边。
小布和麦克被撞得鼻血直流，老崔很敏感地发现事情有些不太对，提出要改变计划走另一条路，麦克坚持依照原计划选择走原路去直升机停放点，但是当三人来到停放点后，发现直升机已经不在了，而且很不幸地遭遇了埋伏，小布被狙击当场身亡，麦克也中枪倒在了地上，痛苦地翻滚着，但身上没有血。
老崔不忍丢下麦克，坚持在原地和警方枪战到底。
但警方不断地增援，老崔寡不敌众，不得已只能往右侧的小巷的跑了过去。在后巷老崔抓到了一名妇女作为挟持人质，看见没有警察追来，便撇开妇女往远处逃去，随后他的身影就消失在茫茫大雪之中……
抢劫银行的这段，也是整个侠盗猎车手游戏故事的开始。
第二段是抢劫珠宝店。
麦可来到坐镇指挥抢劫的莱斯特所在的制衣工厂，莱斯特建议抢劫一家珠宝店帮麦可还债，首先需要麦可到珠宝店里以购买结婚戒指为名观察珠宝店内的安保设施。
麦可希望能够找回以前的那些老搭档，可是那些老手们现在都上了年纪了，老的老、残的残、死的死，走出制衣厂大门后，麦可与莱斯特坐上门前的轿车驶往小波托拉路上的珠宝店。
莱斯特会给麦可带上一副高科技的眼镜，拍照、通讯一应俱全。麦克进入街区中部的一条步行街内，进入左侧的珠宝店。警报键盘在门边左侧的墙上，而通风口就在右侧木门的上方，分别给这两个地方都拍个照，然后过去跟女服务员搭话，购买一颗结婚戒指。
完成侦察任务之后的麦克外出回到莱斯特所在的车上，绕着整个街区顺时针走半圈来到步行街后方的正在修建的钟楼下面，跟着楼梯走到二层，然后往右手露台的梯子爬到楼顶。
上楼顶之后往西北的楼顶边缘跑过去，登上一个排气机器的顶部，开启眼镜的拍摄功能，给身后带有红色危险贴纸的空调外壳装置拍张照片。随后在隐匿的状态下回到车子内，然后驾车回制衣厂。
珠宝柜的防弹装置会在晚间开启，所以他们要在营业时间内进去打劫。莱斯特提供两种方案：一、简单明了直接用枪强抢；2、远程操控摄像头、从排气扇灌入催眠瓦斯，这样的话可以拿到更多的珠宝，而逃离的策略大同小异，这一部分是交给小黑富兰克林去办的。选择任何一种方式都需要一定金钱的支出用于买枪、买瓦斯。
这时候玩家首先要在作案规划图板上选择‘简单明了’、‘睿智细密’两种打劫方案。然后再雇佣三名同伙，他们能力越高所瓜分的赃款就愈多，这一切由麦可来决定，莱斯特会去物色除虫车和催眠瓦斯。
离开制衣厂之后，麦可会打电话给伙伴富兰克林，邀请他加入这次‘复出’抢劫珠宝店的计划。富兰克林认为他自己要成为大人物，就必须从某件事开始做起，当然是接受了师父麦克的邀请。
几天后，抢劫团伙都聚集在了莱斯特的制衣厂，麦可向大家做出发前的总动员，随后麦可和富兰克林同坐轿车；佩奇呆在装有摩托车的货车内；盖兹和艾迪坐上除虫车。
除虫车和麦可所在的轿车一同前往珠宝店，而大货车就去特定位置等侯。
在车厢内，麦可吹嘘说自己费了很大的力气才把富兰克林拉进团伙，这也是顺便告知玩家，打劫团伙都需要经验才能升级，愈多次使用这名伙伴就能更容易成功，但给伙伴的分红不会改变。
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