热刺青年队自然是很希望在白鹿巷展现自己的风采，可惜遇到的是经验老道的切尔西。第12分钟，虽然贝尔巴托夫用一个潇洒的过人迫使德塞利禁区前犯规吃到黄牌，但是主罚任意球的阿德里亚诺打了一记高射炮。随后第29分钟，哈塞尔巴因克利用身体和经验给了维迪奇一个教训，把球送入罗宾逊把守的球门，0:1！
第34分钟，过于积极的朴智星犯规吃到黄牌，更糟糕的是第43分钟朴智星再次中场放倒波耶特吃到黄牌，两黄变一红被罚下。少一人作战的热刺也没什么好办法，只能在中场休息的时候换下贝尔巴托夫，派上兰帕德进行救场。中场休息过后，双方易边再战，虽然麦孔前插助攻制造巴巴亚罗犯规吃到黄牌，但是兰帕德也不能阻止切尔西的调动，第60分钟，波耶特前插远射破门，0:2！
第67分钟，拉涅利换下勒索克斯，派上今年1月花1185万欧元从阿贾克斯买来的24岁挪威边锋杰斯珀·格伦夏尔。不过格伦夏尔显然有些过于托大，第70分钟，埃弗拉从格伦夏尔脚下断球反击，皮球被送到卡卡脚下，后者再次策马扬鞭，从中圈一路高速推进到禁区前分球，阿德里亚诺轰入一球将比分改写为1:2！
第75分钟，借着维迪奇禁区外铲翻哈塞尔巴因克吃到黄牌的机会，温格干脆换下埃托奥，派上巴拉克加强中场的控制力。拉涅利也接连换人，先在76分钟撤下波耶特派上29岁克罗地亚边锋马里奥·斯坦尼奇，又在78分钟换下佐拉，派上23岁冰岛前锋古德约翰森。第82分钟，温格同样换下埃辛，换上克洛泽打一打。
不过伤停补时阶段，大举压上的热刺付出代价，加拉冒顶，古德约翰森接到德塞利的长传球形成单刀，面对罗宾逊轻松把球送入球门，将比分定格在1:3！温格对场上球员表现还算满意，反正已经提前夺冠，结果无所谓了。另外一场补赛，曼联客场1:2输给南安普顿，开场11分钟，曼联后卫韦斯·布朗就送上乌龙大礼，3分钟后，马里安斯·帕哈斯又从韦斯·布朗这边突破打入一球，下半场约克助攻吉格斯进球扳回一分。
5月15日，英超联赛继续补赛两场，其中第28轮热刺将继续在主场迎战利兹联，温格派出轮换阵容来打比赛：罗宾逊，阿什利·科尔、莱德利·金、加拉、卢克·扬，杰拉德、罗伯托、兰帕德、巴拉克，克洛泽和伊布。大卫·奥利莱以同样的4-4-2对阵：尼格尔·马丁，伊恩·哈特、多米尼克·马特奥、索斯盖特、丹尼·米尔斯，李·鲍耶、大卫·巴蒂、奥利维尔·达科特、埃里克·巴克，罗比·基恩与马克·维杜卡。
率先进球的是热刺，第33分钟，伊布倚住索斯盖特这位老队长送出一记精彩的分球，克洛泽抢在马特奥之前右脚怒射破门，1:0！可惜上半场伤停补时阶段，罗宾逊有些鲁莽的出击撞倒李·鲍耶，吃到黄牌的同时送出点球，伊恩·哈特点球命中，没有庆祝的他只是简单与队友们击掌。
中场休息的时候，双方都有人员调整，这边温格派上贝尔巴托夫，撤下有些拉伤的伊布，奥利莱则用科威尔换下了巴克。下半场双方打得都比较随意，第57分钟，利兹联获得角球，伊恩·哈特主罚送到禁区，李·鲍耶左脚直接打门得分，1:2！之后温格第79分钟才先后换下克洛泽和罗伯托，派上卡卡与萨维奥拉跑一跑，最终比分没改写，杰拉德与罗比·基恩各吃一张黄牌。
另外一场补赛是第32轮纽卡斯尔联主场与阿森纳的比赛，双方互交白卷。目前所有球队都只剩下最后一轮的比赛，热刺25胜9平3负84分，曼联23胜8平6负77分，阿森纳19胜10平8负67分占据前三，利物浦18胜10平9负64分还存在杀入前三的可能，利兹联18胜8平11负与19胜5平13负的伊普斯维奇同样62分第五，切尔西与桑德兰同样15胜11平11负56分第七。曼城33分、考文垂30分、布拉德福德24分已经提前降级，毕竟倒数第四的米堡已经37分。
欧洲联盟杯决赛也在5月15日进行，利物浦与西班牙的阿拉维斯之间进行了一场进球大战。由于联赛杯和足总杯决赛接连输给热刺，利物浦只剩下欧盟杯这项荣誉可以争取，利物浦攻势如潮，开场4分钟，麦卡利斯特就任意球助攻巴贝尔头球破门，第16分钟，迪福助攻小雷进球扩大领先优势，不过第27分钟，阿尔维斯由科斯明·孔特拉助攻伊万·阿隆索头槌扳回一城。第41分钟，迪福造点，麦卡利斯特主罚命中再次拉开分差。
不过下半场开始后，阿尔维斯就发动疯狂反扑，第48分钟，孔特拉助攻梅开二度帮助哈维·莫雷诺头球得分，3分钟后，又是莫雷诺直接任意球得分扳平比分！第73分钟，麦卡利斯特送出第二次助攻，替补登场的罗比·福勒将比分改写为4:3！然而第89分钟，孔特拉助攻帽子戏法，前曼联球员小克鲁伊夫头球绝平！
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