而吴怀远的亲姑姑、即吴高峰的妹妹嫁给了庞大海，可惜那吴氏在河南被官兵给杀害了，但吴家父子三人与庞大海、庞大田兄弟俩的关系一直很亲近。
当初庞大海统治东安县之时，吴家父子三人则把持着常宁县，他们曾经皆隶属于献贼的翟将军。
而夹在常宁县与东安县之间的祁阳县则由献贼倪大虎坐镇，他乃是献贼的孙将军麾下。
虽然孙将军与翟将军不合，两人麾下的将领们亦是不对付，但当唐世勋率北上三营围攻祁阳城之时，能够给予倪大虎帮助的只有常宁县的吴家父子。
而韩伊人与她曾经的锦衣卫部下龙襄等人一直在试图策反吴高峰，但是吴高峰一直处于摇摆不定的状态之中。
比方说吴高峰派出自己的长子吴晟侯率五百骑兵进入了祁阳县境内，不过吴高峰又叮嘱吴晟侯莫要参与战事，由此可见他的态度之模棱两可。
直到庞大田与盘辉两路人马从四明山区东麓的凤凰岐沿祁水赶至祁阳城北郊以后，庞大田亲自当说客去往了吴晟侯的骑兵营，之后又亲赴常宁县说服吴高峰。
吴高峰对于妹夫庞大海的弟弟庞大田甚是信赖，正是在庞大田的说服之下，唐世勋不仅顺利入主祁阳城，且还兵不血刃地拿下了衡州府的常宁县。
当庞大田在唐世勋授意下建立陷阵左营以后，吴高峰做出了一个大决定，他让长子吴晟侯率领最为核心的五百余骑兵以及数百精锐步卒加入了庞大田的营头，而吴高峰自己则在常宁城做起了富家翁。
吴高峰的明智之举得到了唐世勋的高度赞誉，而后唐世勋遂投桃报李提出要让吴高峰做楚军副帅，并委任其次子吴怀远为楚军商会的副会长。
当时吴高峰或许以为楚军大帅唐世勋对他依旧不放心，毕竟他身边还有百余骑兵与百余精锐步卒。
于是他婉言谢绝了楚军副帅的职务，同时把他身边的两百余步骑交给了次子吴怀远，而他身边只有家眷和十余个家丁而已。
如此一来谁还不晓得他吴高峰是真想当富家翁了呢？故而大帅唐世勋给与吴高峰的金银赏赐极为丰厚。
实际上吴高峰与两个儿子根本不缺银子，他们爷仨从去年占领常宁城以后，吴高峰和长子吴晟侯负责军务，次子吴怀远则负责捞银子。
在这不足一年的时间里，他们已然将常宁县给搜刮了个遍，积累的财富令人咋舌，这便是吴高峰不愿意随张献忠西进四川的原因，也是他权衡再三以后决定不与楚军为敌的主因。
不得不说吴青峰的眼光很准且懂得急流勇退，而他的两个儿子在楚军当中则风头正劲。
如长子吴晟侯，他如今乃是庞大田的陷阵左大营之乙营副统领，突袭江西省吉安府中部的泰和城并得手便是吴晟侯的杰作。
泰和县乃是吉安府的中枢之地！谁能想到吴晟侯会率五百骑兵行踪诡异地突袭泰和城？
大帅唐世勋得知此消息后拍案叫绝，大赞吴晟侯领会了游击战的精髓，唐世勋命于青青即刻将捷报传给吴高峰，且他还在捷报末尾亲书‘虎父无犬子’五字赞誉吴晟侯。
不过吴晟侯的杀心甚重，他在夺得泰和城以后虽未屠城，但泰和县的官差、城内乃至城郊的豪门望族地主乡绅们却被他给屠杀殆尽，包括江右商帮在泰和城的商人们亦全都遭难。
当然，吴晟侯本就没想过长期占据泰和县，他夺城以后只是为了尽量多抢粮食与物资。
当吉安府的官兵从四面八方前来泰和县围剿之时，吴晟侯已率部遁入了山野，剩下许多没能带走的粮食物资被当地百姓一抢而空。
无独有偶，吴晟侯的弟弟吴怀远同样不是个善类，吴怀远虽被大帅提拔为楚军商会的副会长之一，但真要论做买卖，他无疑是九个正副会长当中‘最差’的一个。
因吴怀远的‘生意经’是能抢到手的何须掏银子？毕竟他是做惯了无本买卖的人，有这等想法不足为奇。
要说楚军商会的九个正副会长当中，十三姑江依柔、宋宜璟和秦三公子皆是富有开拓进取精神的年轻人，崔员外、吴丕、赵三阳和姜有仁则秉承稳中盈利的理念，马五福则习惯捞偏门和炒作军债。
相比他们八人，吴怀远这个副会长自然是个异类。
因此吴怀远虽然跟于青青的二表兄姜有仁负责长沙府的北路商事，实际上都是姜有仁在打理与衡州府之间的商事及楚军后勤事务，吴怀远则负责‘开拓市场’。
但楚军商会中的正副会长们又无不对吴怀远心怀羡慕，毕竟不是谁都能养得起一支百余人的骑兵队伍不是？而且他们都有一种共识，即他们一旦要向外发展贸易，若无商队武装，恐怕他们也会成为别人砧板上的肉。
事实也是如此，在对内贸易与物资转运上，楚军商会皆不会有任何的压力与危险，可一旦对外，谁能保证商货的安全？
因此在楚军兵分三路进入衡州府、宝庆府和长沙府之时，楚军商会的九个正副会长皆在私下里豢养家丁为商队武装的核心。
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