明武宗正德元年三月，画了《江山初霁图》赠给陈淳；四月，应王鏊邀请，与杜启、浦应祥、祝允明、蔡羽、朱存理、邢参等同修《姑苏志》成，并以寸楷书写了杜启撰写的《重修姑苏志后序》。
正德二年，哥哥文奎因事遇到麻烦，文徵明千方百计为兄长调和维护，满一个月事情才得以成功化解；五月十一日，前往相城拜访沈周，沈周让他钩抚无锡华氏收藏的《唐摹万岁通天进帖》；同年秋，文徵明第四次参加应天乡试，没有考中。
正德三年二月，为长洲教谕莆田林僖画了《丘壑高闲图》；二月十五，与吴爟、陈淳、钱同爱、朱凯登天平山，画了《天平山图》；三月二十，观摩王献臣收藏的赵孟頫行书《烟江叠嶂歌》，因而补画了《烟江叠嶂图》。又为蔡襄的《龙茶录》题跋；同年秋，为王闻画了《存菊图》轴；八月十五，写了《送戴昭诗》七绝一首，与沈周、祝允明、唐寅、杨循吉、邢参、朱存理等32人的诗合为《垂虹别意卷》。
正德四年春，为金陵严宾题写了旧作《桐阴高士图》；同年，朱应登自南京户部主事升延平知府，文徵明为之作《剑浦春云图》送别；八月初二，沈周去世，文徵明作《哭石田先生》诗二首，并撰写了《沈先生行状》，并请王鏊撰墓志铭，文徵明以小隶书上石（将印稿直接反写在印面）；这时的文徵明功名未就，以笔墨为生计，作有寄陈钥乞米诗。
正德五年正月二十八，为朱承爵所藏的苏轼父子帖题跋；同年，第五次参加应天乡试，没有考中；仲春，题《横塘诗意图》七绝一首；十二月，画了《古木奇峰图》；同年冬，在诸友人的相助下，修葺停云馆。
正德六年，以字行，改字徵仲；十二月二十，虎丘剑池水干涸，文徵明得到一块古砖，雕琢成为砚台后，取名“金精”，并在砚台上刻字；同年，右佥都御使俞谏在苏杭诸府治水，得知文徵明有才但生活贫困，想要帮助他，但被文徵明拒绝了；同年，徐祯卿去世，文徵明写文章祭奠他。
正德七年，与蔡羽、吴爟、汤珍、陈淳及王守兄弟等经常相聚，研究道德文章，游观山水；闰五月二十一，为徐宗毓收藏的元钱良右书法《吴仲仁春游诗卷》题跋。又与徐霖、祝允明、薛章宪、唐寅、陈沂、王韦、陆深、王宠等追和王冕画梅诗，皆题于画幅四周绫上；同年，宁王朱宸濠使者到来，赠送礼物聘请文徵明，他以身体不好为由拒绝了；同年，创作了《西川归棹图》及《寿大中丞见素林公叙》寄给林俊（与文徵明父亲文林和岳父吴愈是旧交）；同年，把弘治三年以来作的诗编成《甫田集》四卷。
正德八年六月，用小楷抄录了《铁崖诸公花游倡和诗》并追和一首，赠与弟子王守；同年，第六次参加应天乡试，没有考中，顺道至滁州拜访叔父文森；七月十七，在王维的《江山雪霁图》上题写七古一首，并引首隶书“墨宝”二字；七月二十九，为朱承爵写了林逋诗7首于钱选的《孤山图》上；同年，朱存理去世，文徵明为他撰写了墓志铭。
正德九年春，在王献臣的园池参加宴饮，有作诗；三月，刘麟赴陕西布政使任，路过吴门前来道别，文徵明画了《两溪草堂图》赠给他；同年冬，撤掉了停云馆，还作了诗。
正德十年春，重筑停云馆，为避免喧闹，在观音庵居住了两个月；四月，用小楷书写了《落花诗》并作画；五月二十七，考定邹光懋收藏的宋李建中书《千字文》为真迹，并为之题跋；九月二十四，过天王寺见到了三年前所作的《东林避暑图卷并题诗》，于是加上了跋语；十二月初五，因王宠久留治平，很想念他，于是作了《治平山寺图》并题写五古二首以寄之。
正德十一年秋，第七次参加应天乡试，没有考中；重阳日，在唐寅家北园聚会，还作了诗。
正德十二年，作《湘君湘夫人图》赠给王宠；五月初五，考定唐寅收藏的《石经》残本为宋高宗手书，并题跋。
正德十三年二月十九日清明，文徵明于雨中至无锡，天晴后，与蔡羽、汤珍、王守、王宠、潘鋹及汤子朋于惠山举行茶会。蔡羽撰写了《惠山茶会序》，文徵明作画；九月十六，为朱承爵收藏的宋周文矩画《重屏会棋图》题跋；十月，路过王守兄弟家，为其画了水墨菊花并题诗。
正德十四年正月初二，文徵明于雪中登上王献臣拙政园梦隐楼；二月十六，明朝初期，有人为解缙作诗文一卷，同时作的画遗失了，文徵明为其补画了《深翠轩图》并题跋；三月初三，为王鏊收藏的阎立本《秋岭归云图》题跋；五月十四，为沈周收藏的王绂《墨竹》小幅题跋；五月十六，为华夏收藏的宋拓《淳化祖石刻法帖》六卷题跋；七月十七，为王延喆考定郭忠恕的《避暑宫图》并题跋。又为其所藏的张旭《古诗四帖》题跋；同年秋，第八次参加应天乡试，又没有考中，期间游览了南京诸名胜；八月初六，听说宁王朱宸濠事败被擒，作了《书事》诗二首。人们到这时才开始佩服文徵明有远见卓识。
正德十五年正月，过王鏊园居，观摩元曹知白山水卷并题跋；三月初三，在苏轼的《御书颂》上题跋，又为无锡华云收藏的《寒塘凫雀图》题跋；十一月，作自书诗四首。其中《八月六日书事》二首，系咏正德十四年宁藩朱宸濠谋反被擒之事。
正德十六年三月十五日，在宋高宗的《徽宗御集序》上题跋。
嘉靖元年八月，第九次参加应天乡试，依然没有考中；同年，明世宗起用致仕的副都御史（实右都御史）林俊为刑部尚书，林俊经过苏州时，邀文徵明去舟中相见。文徵明年轻时，与林俊见过面，而且时有书札来往，一叙谈，林俊更加欣赏他，于是送信给工部尚书兼领苏、松水利的李充嗣，请他向朝廷推荐文徵明。
嘉靖二年）春，文徵明受工部尚书李充嗣的举荐以贡生入京，二月二十四离家，四月十九至京师，经过吏部考核，被授予翰林院待诏的职位。期间参与了《武宗实录》和《宪皇帝实录》的编纂，并担任皇帝侍讲，虽然每年所受赏赐与一般学士、翰林一样，但他并不满意这项工作，连续申请辞职回归故里。
嘉靖三年，因“大礼议”之争，廷杖大臣134人，死者16人。文徵明因跌伤左臂未入朝，得以幸免；三月，王鏊去世，文徵明为其撰写《太傅王文恪公传》。
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