【刘关张三兄弟在汝南会合后开始招兵买马，试图从背后偷袭曹操。
却不想很快他们便收到消息，得知官渡一战已经分出了胜负，曹操大获全胜，袁绍被迫逃回河北。
得知消息以后，关羽提醒刘备，下一步曹操很有可能会调头来对付他们，他们如今势单力薄，宜早做打算。
刘备思虑再三，决定放弃汝南前往荆州投靠刘表。
刘表也是汉室宗亲，对刘备这位皇叔应当会礼遇。
建安六年（201年），曹操亲率大军赶往汝南，却不想那里早就没了刘备的身影。
刘备抵达荆州，得到刘表的亲自接待，刘表表面上与刘备称兄道弟，实际上内心还是忌惮刘备的，所以他命刘备驻扎在新野，那里是荆州的门户。
刘备抵达新野以后休养生息，潜心发展，但他每每与关张二人交谈时，都会感叹他们现在最缺的其实是一名军师。
“大哥这话说的，难道二哥不能做军师吗？”张飞深知他们兄弟三人里除了大哥，最有文化的就是关羽，当即为其不平。
“三弟，大哥说的军师指的是那种可以为我们今后的发展指明方向，在军政两个方面都可以出谋划策的人才，论领兵打仗我自问还可以，可其他方面我还是有很大的不足的。”
关羽对自己的认知还是很清醒的，他支持刘备的提议。
不久后，刘备偶遇了一个叫单福的人，单福精通阵法和练兵之术，对政务也十分精通。
刘备本以为他终于找到谋主了，却不想很快单福的真正身份被揭穿，他的本名叫徐庶。
徐庶的母亲在许昌，曹操以徐庶母亲为要挟，逼的徐庶不得不离开了刘备。
临行前，徐庶向刘备推荐了诸葛亮。
建安十二年（207年）春，刘备经过三顾茅庐，终于请的诸葛亮出山。
诸葛亮刚到刘备军中的时候，关羽和张飞都不太喜欢他，因为这人姿态太高了，别人都巴不得投靠刘备，他却需要刘备三次屈身前往才肯来，别是个沽名钓誉之徒。
直到他们在一起共事一年以后，关羽和张飞才认可了诸葛亮的才能。
同年冬天，刘表病重，请刘备到襄阳议事。
期间刘表打算将荆州托付给刘备，但刘备注意到刘表夫人蔡氏就躲在暗处。
蔡氏的背后是荆州蔡家，蔡家一直都不喜欢刘备，刘备深知他要是敢答应，今天没准就没办法活着走出襄阳了，于是他委婉拒绝了刘表，而后迅速离开了襄阳。
建安十三年（208年），曹操率大军南下荆州。
恰逢刘表病死，荆州蔡氏强行推刘表幼子刘琮上位，并驱使刘琮向曹操投降。
与此同时，他们假传消息叫刘备移兵樊城，幸得刘表长子刘琦传递消息，刘备这才得知自己差点被卖了，急忙南逃。
期间一行人逃到襄阳附近，关羽和诸葛亮都劝刘备不如直接攻打襄阳，只要灭掉蔡氏，便可掌控荆州，到时候也好有力量对抗曹操。
但刘备却表示现在荆州之主是刘琮，他不忍对晚辈下手，于是只能带人继续南逃。
诸葛亮知道以当前的行军速度怕是很快就会被曹军追上，于是便叫关羽提前前往夏口找刘琦求援。
后刘备大军在当阳被曹军追上，一番苦战，直至退到汉津，关羽带着大量船只来援，刘备这才成功逃离。
此后在诸葛亮的建议下，刘备与江东孙权联盟，于赤壁展开大战，最终火烧赤壁，曹军北归。
关羽奉命在曹军退路上设伏，在华容道成功堵住了曹操。
亲眼见到曹操狼狈的模样，关羽不由的想起了当年曹操对他的好，外加关羽知道曹操现在还不能死，于是便放走了曹操。
此后刘备趁乱占据了荆州，关羽负责在江陵训练水军。
随后刘备征讨荆南四郡，关羽取长沙，长沙太守韩玄不肯投降，派老将黄忠出战，关羽和黄忠交战数次不分胜负，互相敬佩，后因为韩玄猜忌黄忠，外加部将魏延反叛，关羽这才拿下了长沙。
刘备拜关羽为襄阳太守，封荡寇将军。
此后关羽便一直在江陵一边修筑江陵城，一边训练水军。
建安十六年（211年），刘备领兵入蜀协助刘璋对抗张鲁。诸葛亮，关羽，张飞，赵云等人留守荆州。
建安十八年（213年），刘璋与刘备决裂。
建安十九年（214年），军师庞统死于流矢，刘备召诸葛亮，张飞和赵云入蜀支援，荆州则交给关羽镇守。
刘备平定蜀地后，孙权派人前来讨要荆州。
原来当初赤壁之战后，孙权认为他们出力远比刘备多，不曾想却被刘备趁乱取了荆州，他们则一无所获，于是刘备便说着荆州算是暂借的，等到他们以后有了自己的地盘就会归还。
如今蜀中益州已归属于刘备，孙权就派人来讨要荆州了。
刘备自然不会真的将荆州交出去，于是就写信给孙权，说等他再取了西凉就会归还荆州。
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