从此，兜被培训成忍者间谍，在云、雾、砂、岩等其余国家的忍者村搜集情报，擅长抹杀自己的行踪及气息。五年后在岩忍者村待命的兜因为失误遭遇袭击，与他交战重伤的敌方忍者竟然就是院长，试着呼叫她，但濒临死亡的院长不认得他，随后兜被其他支援的敌方忍者逼退，迷惘的兜独自一人到了河边思考着自己为何会被最重要的人给遗忘。
他也是在这个时候遇见大蛇丸的，被带至他的基地作为第一位访客，随后从大蛇丸口中得知团藏在他一离开孤儿院就向院长说出其实兜是为了他们的补助金而自我牺牲、加入了“根”，在院长的请求下团藏宣称只要杀死某个人就会解放兜，而那个要杀死的人实际上就是“真正的兜”，原来一开始团藏为了避免两人相遇把他们分配到不同地方执行任务，院长只能借由照片了解兜的成长过程和安全与否，而照片在中途被换成别人的照片，导致不知情的院长去杀害被她当成双重间谍又试图解救的兜本人。
而大蛇丸原本是奉命要同时解决掉兜和院长，但是因为看上兜的才能而无意执行，在得知真相的兜决定接受大蛇丸邀请加入不隶属任何国家的音忍者村，并利用大蛇丸为他捏造的身分重返木叶。
大蛇丸加入晓以后，让兜假装跟随蝎。蝎以为兜被自己施了术以后，成了自己派去打入大蛇丸身边的间谍，但蝎没有想到的是，大蛇丸破解了他在兜身上施展的术，并反过来利用这一点刺探晓的情报。
可以说，这个兜本来是有着一段可以称得上是阳光的童年，如果能顺顺利利走下去的话，未来的成就必然也是极高。可结果因为各种各样的原因，他最终走上了一条黑暗的道路。他心里能够没有怨气吗？心里能不觉得憋屈吗？
有委屈，有憋屈，这就是能够利用的机会。
正在准备施展幻术的兜可不知道自己已经被人盯上了，他默默的注视着场中的变化，下方，佐助和小李的战斗已经开始，两人已经在场上告诉移动疯狂冲击的时候。
得到了某个信号的兜，突然在其他人看不见的地方双手结印，然后一片片白色的羽毛就这么飘飘忽忽的从天上落下，好似一场白色的羽毛雨似的，无比的美丽。
但隐藏在美丽后面的，则是浓郁的杀机。
实力弱的忍者和普通人已经全都昏迷了过去，实力高强如卡卡西和阿凯，已经瞬间反应了过来。
至于说卡普这样的，他在忍术方面的实力当然是极弱的，但他的意志力太强大了。纵横大海几十年的超级强者，精神早已经锻炼的如钢似铁，区区几片羽毛，又如何能够让他昏迷？
“敌袭？”
几乎是一瞬间，卡普就认定了这是敌袭。然后在不到半秒钟的时间里，他意识到三代目或许会有危机。然后他双脚踏着空气腾空而起，朝训练场边上最高层建筑，也就是火影和风影所在的地方迅速冲去。
与此同时，木叶村的外围，也遭到了砂隐和音隐忍者的攻击。整个木叶村几乎是一瞬之间就变成了一片巨大的战场，内外交击不说，就连火影大人都遇到了危机。
事实上，就在砂隐和音隐发动攻击的瞬间，“风影”和他的部下空i把三代目火影捉到桔梗城楼之上，风影亦露出他的真面目，原来就是自己的学生——大蛇丸。
大蛇丸的部下“音忍四人众”更在城楼上结出“四紫炎阵”，想要把大蛇丸及三代目火影围起来，作为他们对战的地方，而结界所生之火焰令木叶暗部无法进入。不过就在四紫炎阵几乎就要完成的时候，两道黑影迅速的冲入了四紫炎阵之中。
“什么人？！”
负责四紫炎阵的音忍四人众同时转头，却见一大一小两个身穿白色西装的的身影出现三代目的身后！
“你们是……蒙奇家的父子？”
围上来的暗部忍者大为吃惊，他们明明距离更近，却没能冲入其中。结果两个原本不知道在什么地方的家伙，却以常人难以想象的速度冲了进去。
还好冲进去的是他们。
暗部的小队长松了口气。
多了两个人，怎么着都比一对一的战斗要轻松。火影大人毕竟还是老了，原本的忍者最强者到了如今已经实力大不如前。一对一的话，真的很难逃出升天，最终恐怕会被大蛇丸击败甚至是击杀。
但现在好了，多了两个人，而且蒙奇家这对父子的实力很强，有他们的帮助，火影担任的安全算的得以保障。
战斗一开始，三代目使用“忍术·瓦片手里剑”攻击大蛇丸，但轻易被大蛇丸躲过，对方还以颜色、以“潜影蛇手”袭击他;不过这只是他的“土替身”。三代目之后以“土遁·土流大河”、“土遁·土龙弹”及“火遁·火龙弹”袭击大蛇丸，但大蛇丸不是泛泛之辈，虽然不敢再轻视三代目，但亦扬言自己不过这么简单被解决。
大蛇丸要求三代目认真决战来个了断，三代目亦“应邀”脱去火影制服，显露其忍者战装。不过，就在三代目使用“手里剑影分术”之时，大蛇丸终于使用秽土转生，把千手柱间及千手扉间召唤出来;更一度欲把四代目也召唤出来，但四代目曾使用尸鬼封尽故灵魂已由死神保管无法召唤。
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