特拉帕尼的自信并没能维持多久，9月22日晚上，特拉帕尼客场挑战米兰，这个夏天米兰在转会市场上动作不算很大，但引进的球员质量却很高，克雷斯波、斯塔姆都是实力战将，而加利亚尼花费却不多，这家伙让雨果很佩服，论到足球人脉和转会操作，他真的很优秀。
米兰的防线呈现老龄化的现象，但是这种老龄化有好的一面，那就是他们的经验非常的丰富老道，特拉帕尼显然在这上面着了道儿。
特拉帕尼进攻很有气势，也很大胆，但是他们的有效进攻却很少，米兰的防线几乎没犯什么错误。
而且泽曼可调整的空间小，这场比赛基本上沿用了几天之前对阵罗马的阵容，体能损耗巨大，泽曼得战术理念就需要体能的绝对支撑，上半场没能完成破门，反而被米兰抓住了空档，打进了两个进球，下半场泽曼连续做出调整也无法扭转劣势，最终以0:2完败给米兰，吃到了新赛季得第一场败仗。
紧接着又是周末对阵飞驴切沃，泽曼进行了大轮换，切沃是客场，理所当然的做出了死守的打算，特拉帕尼又一次没能拿下比赛，不过情况还算好，不是失利而是一场0:0的平局。
9月30日，泽曼的球队迎来冠军联赛的第一个客场，客场挑战比利时劲旅安德莱赫特，这场比赛特拉帕尼又没能取胜，仅仅只拿到一场0:0得平局。
欧冠仅仅只拿到一分，排名在末位，怎么看特拉帕尼这支新丁都遇到了极大的麻烦。
“泽曼先生，你认为托尼的缺阵影响特拉帕尼的进攻效率吗？！你会怎么解决进攻乏力的困难？！”在欧冠赛后，记者们已经开始了对泽曼的再一次责问。
“我们创造了机会，现在关键是在临门一脚上！我们还欠缺一些运气！”泽曼自己都不知道自己应该找什么理由去敷衍记者，很明显这几场比赛特拉帕尼再对手的限制下踢得有些凌乱了，球员的心态开始变得不稳定，有些急躁。
“克洛泽被寄予厚望，然而他已经三场比赛没能取得进球，你在几天之后的比赛还会继续派上他吗？！他看起来有些疲惫！”有记者把矛头指向了克洛泽。
也许在大家眼里克洛泽这个时候应该发挥出自己的球星特质了，该拿出一些困境中的亮眼表现了，然而克洛泽却持续了三场球荒。
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