在这次讨伐小田原的战役中，石田三成再次担任先锋，率领1500骑兵率先东进。4月，秀吉的大军包围了小田原城。为了切断小田原城的外援，三成率军攻占了小田原城的两个重要卫星城——馆林城和忍城。这两座城池的失守，使小田原城陷入了孤立无援的境地。北条氏父子在内外交困的情况下，最终被迫开城投降。小田原的陷落标志着关东地区的完全统一，也为丰臣政权的稳固奠定了坚实的基础。
讨伐奥州
天正十九年（1591年）1月，丰臣秀吉为了实现日本的全面统一，决定讨伐奥州的伊达政宗。伊达政宗是东北地区的重要豪族，拥有强大的军事力量和广泛的盟军。为了削弱伊达政宗的势力，秀吉派石田三成前往相马，负责瓦解伊达政宗的盟军。
三成到达相马后，立即展开了密集的外交活动。他利用自己的智慧和口才，成功说服了多个伊达政宗的盟友倒戈相向。通过一系列的谈判和斡旋，三成逐步削弱了伊达政宗的军事联盟。最终，伊达政宗在孤立无援的情况下，不得不选择议和。这一行动不仅避免了大规模的军事冲突，也为丰臣政权在东北地区的扩张扫清了障碍。
四、侵略朝鲜
奥羽平定以后，国内军事行动告一段落。接着丰臣秀吉便将目光转向了朝鲜，计划进行侵略。为了筹备这次远征，秀吉在东松浦半岛的名护屋设立了大本营，准备侵朝。文禄元年（1592年）3月13日，侵朝军队158,000人分九批渡海，4月12日，先锋小西行长从釜山登陆。石田三成在这次行动中被任命为船奉行，负责在名护屋执行运送部队、粮食和武器的任务。
5月3日，小西行长、加藤清正等占领了朝鲜的京城（今首尔）。不久，秀吉便派三成到朝鲜去执行特殊任务，包括进攻中国（明朝）及各武将划分占领地区。三成于1592年7月16日到达京城。8月7日，他在京城召开了作战会议，制定了巩固京城、攻打平壤，以防备明军来援的作战方案。
然而，明朝李如松率领的援军及时赶到，小西行长的军队在平壤被明军打败，不得不退出平壤。随着明朝主和派的得势以及日本在“碧蹄馆之战”中的失败，两国开始和谈。1593年5月15日，三成伴同明使沈惟敬、徐一贯等到达日本名护屋，谈判议和条件。
庆 长 元年（1596年）9月1日，明朝的正式议和使节杨方亨和沈惟敬一起到达大坂。秀吉接见了明使一行，明使宣读了国书。然而，国书中并未满足秀吉提出的五项条件：明朝公主嫁给日本天皇，恢复勘合贸易，派遣一名朝鲜王子及大臣为人质到日本，朝鲜八道中的南四道割让给日本，各自归还俘虏。相反，国书封秀吉为日本国王，这使秀吉大怒，驱逐了明使，谈判破裂。
庆长二年（1597年）2月21日，秀吉以141,500人的兵力再次侵朝。这一次，秀吉并未前往名护屋，而是留在伏见指挥，因此三成也留在伏见（在大坂）辅佐秀吉。然而，1598年8月18日，秀吉突然病死，留下了一个未完成的侵略计划。三成在秀吉死后主持撤兵并与明朝议和，确保了日本军队的安全撤离，避免了更大的损失。
五、秀次事件
当初，丰臣秀吉无子，便将他的姐姐日秀与三好一路的儿子收为养子，这个孩子就是后来的关白、左大臣丰臣秀次。秀次在秀吉的培养下逐渐成长为一名重要的政治人物，担任了关白和左大臣等高位。然而，文禄二年（1593年），秀吉的亲生儿子秀赖出生，这对秀次的地位产生了巨大的冲击。秀吉对秀次的感情开始冷淡，甚至后悔将关白之位让给了他。
随着时间的推移，关于秀次的谣言逐渐流传开来，有人说秀次对秀吉抱有 异 图 ，甚至有谋反之心。这些传言在宫廷和大名之间迅速蔓延，引起了秀吉的高度警觉。为了查清真相，秀吉命令石田三成等人于文禄四年（1595年）7月赴聚乐第会见秀次，探听事情的真相，调查秀次的行为。
石田三成等人抵达聚乐第后，对秀次进行了详细的询问和调查。他们发现，尽管秀次对失去地位感到不满，但并没有明显的谋反迹象。然而，为了平息流言和巩固秀赖的地位，秀吉决定采取严厉措施。7月10日，秀次被剥夺了所有官职，并被流放到高野山。
7月15日，福岛正则等使者带着罪状书来到高野山，向秀次宣读了其罪行。这些罪状包括谋反、不孝、贪污等，但实际上很多都是莫须有的指控。面对这些指控，秀次感到绝望，最终选择了切腹自杀。随后，秀次的妻妾20多人也被迫自杀或遭到杀害，这场悲剧被称为“策谋事件”。
秀次事件不仅是一场政治斗争的结果，也是秀吉为了巩固自己家族地位的一次残酷行动。石田三成在这次事件中扮演了重要的角色，尽管他可能只是执行秀吉的命令，但这一行为还是让他在一些大名中失去了信任。特别是浅野长政等大名，对石田三成的参与感到愤怒和不满，认为他过于冷酷无情，甚至有借此打击政敌的嫌疑。
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