曹操怒斥道：“在庙堂之上，你怎么能如此无礼？”祢衡回答说：“欺君罔上才是真正的无礼。我露出父母给我的身体，是为了显示我的清白之体！”曹操又问：“你说你是清白的，那谁是污浊的？”祢衡回答说：“你不识贤愚，是眼浊；不读诗书，是口浊；不纳忠言，是耳浊；不通古今，是身浊；不容诸侯，是腹浊；常怀篡逆之心，是心浊！我乃是天下名士，却被你用作鼓吏，这就像阳货轻视仲尼、臧仓毁谤孟子一样！你想要成就王霸之业，却如此轻视人才吗？”
当时孔融也在场，他担心曹操会杀祢衡，于是从容地进言说：“祢衡的罪过就像胥靡一样轻微，不足以让明王您动怒。”曹操指着祢衡说：“我派你去荆州做使者。如果刘表来投降，我就让你做公卿。”但祢衡不肯去。曹操就让人备了三匹马，让两个人扶着祢衡走。他还让手下的文武百官在东门外为他送行。
荀彧对大家说：“如果祢衡来了，我们不要起身迎接。”当祢衡到达时，他下马进入大厅，看到众人都端坐着。于是他放声大哭。荀彧问他为什么哭，祢衡回答说：“我走在死人的棺材里，怎么能不哭呢？”众人都怒道：“我们是死尸，你就是无头的狂鬼！”祢衡反驳说：“我是汉朝的臣子，不做曹瞒的党羽，怎么会没有头呢？”众人想要杀了他，但荀彧急忙制止了他们说：“这种鼠雀之辈，怎么值得我们污了刀呢！”祢衡却说：“我是鼠雀还有人性呢，你们却只能叫做蜾虫！”众人愤怒地散去。
最后祢衡被送到了荆州去见刘表。虽然他表面上颂扬刘表的德行但实际上却是在讥讽他。刘表不高兴就让他去江夏见黄祖。有人问刘表为什么不杀祢衡刘表说：“祢衡多次辱骂曹操但曹操没有杀他是因为怕失去人心所以把他派到我这里来想借我的手杀他让我背上害贤的恶名。我现在把他送到黄祖那里去让曹操知道我是有见识的。”众人都称赞刘表的做法。
当时，袁绍也派了使者来到荆州。刘表询问众谋士：“袁绍和曹操都派了使者来，我应该如何应对？”从事中郎将韩嵩建议说：“现在两雄相争，将军如果想要有所作为，可以趁机破敌。如果不想这样，就应该选择其中更强大的一方来依附。现在曹操善于用兵，贤能之士多归附于他，他势必会先攻取袁绍，然后移兵向江东。将军恐怕无法抵御，不如将荆州献给曹操，曹操必然会重视将军。”
刘表说：“你先去许都观察一下情况，再回来商议。”韩嵩说：“君臣各有定分。我现在侍奉将军，即使赴汤蹈火也在所不辞。但如果将军上不能顺从天子，下不能依附曹操，我去了许都，天子赐我一官，那我就成了天子的臣子，不能再为将军效命了。”刘表说：“你先去观察一下情况，我另有打算。”
于是韩嵩辞别刘表，前往许都拜见曹操。曹操拜韩嵩为侍中，领零陵太守。荀彧对此表示疑惑，认为韩嵩没有立下功劳就得到如此重任，而祢衡则音信全无，曹操也不闻不问。曹操解释说，祢衡侮辱他太过分，所以借刘表之手杀了他，无需再问。然后曹操派韩嵩回荆州劝说刘表。
韩嵩回到荆州后，向刘表称颂朝廷的盛德，并劝他派儿子去许都做人质。刘表大怒，认为韩嵩怀有二心，要斩他。韩嵩大喊冤枉，说自己没有辜负刘表。蒯良也出面为韩嵩求情，说他在去许都之前就已经表明了态度。刘表于是赦免了韩嵩。
此时有人报告说黄祖杀了祢衡。刘表问起原因，得知是黄祖和祢衡一起喝酒时，祢衡出言不逊激怒了黄祖，结果被黄祖所杀。祢衡至死都在骂不绝口。刘表听说祢衡死了，也感到非常惋惜，下令将他葬在鹦鹉洲边。后人对此事有诗感叹：“黄祖才非长者俦，祢衡珠碎此江头。今来鹦鹉洲边过，惟有无情碧水流。”
曹操得知祢衡被杀的消息后笑着说：“这个腐儒想用舌头当剑来杀我，结果反而自杀了！”因为刘表没有来投降曹操便想兴兵问罪但荀彧劝他先平定袁绍和刘备的势力再考虑江汉地区的事情曹操听从了他的建议。
另一方面董承自从刘备离开后日夜与王子服等人商议对策但无计可施。建安五年元旦朝贺时曹操的骄横行为更加严重董承感到愤慨并因此生病。皇帝知道国舅生病后派了太医吉平去为他医治。吉平是洛阳人当时非常有名的医生。他用药为董承调理身体并常伴其左右。他注意到董承经常长吁短叹但不敢直接询问原因。
元宵节那天吉平准备离开董承家但董承留住他并设宴共饮。两人喝到深夜时分董承感到困倦就和衣而睡。突然有人报告说王子服等四人到了董承出去迎接他们进入密室。王子服说：“大事已经安排妥当了！”董承问：“怎么回事？”王子服告诉他：“刘表联合了袁绍起兵五十万共分十路杀来；马腾也联合了韩遂起兵七十二万从北方杀来。曹操已经调动了许昌的全部兵马去分头迎敌现在城中空虚。如果我们能聚集起五家僮仆就可以得到千余人。我们可以乘今晚府中大宴庆赏元宵时将府围住突入杀之。这是一个不可失去的机会！”董承听后大喜随即叫来家奴让他们收拾兵器自己也披挂上马绰枪准备出发。他们约定在内门前相会然后同时进兵。夜至二更时分众兵都已经到齐了。
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