原来杨修为人依仗才华而放纵不羁多次触犯曹操的忌讳。曹操曾经建造了一座花园建成后曹操去观看没有发表任何意见只拿笔在门上写了一个“活”字就离开了。人们都不明白他的意思。杨修说：“‘门’内添‘活’字就是‘阔’字了。丞相是嫌园门太宽阔了。”于是重新筑墙围改造停当后又请曹操去观看。曹操大喜问左右谁理解了他的心意左右回答说：“是杨修。”曹操虽然口头上称赞杨修但内心却非常忌恨他。又有一天塞北送来一盒酥饼给曹操曹操亲自在盒子上写了“一合酥”三个字放在案头上。杨修进来看见后竟然拿起勺子与众人分食完毕。曹操问他为什么要这样做杨修回答说：“盒子上明写着‘一人一口酥’我怎么敢违背丞相的命令呢？”曹操虽然笑着但内心却更加厌恶杨修了。
曹操担心有人暗中谋害自己，常常吩咐左右侍从：“我梦中喜欢杀人，凡是我睡着的时候，你们千万不要靠近。”有一天，曹操白天在帐篷中睡觉，被子掉到了地上，一个近侍慌忙取来被子给他盖上。曹操突然跃起，拔剑杀了近侍，然后又上床继续睡觉。过了半晌，曹操醒来，假装惊讶地问：“是谁杀了我的近侍？”众人如实相告。曹操痛哭流涕，命令厚葬近侍。人们都以为曹操果真是梦中杀人，只有杨修知道他的真实意图。在安葬近侍时，杨修指着近侍的尸体叹息道：“丞相并不是在梦中，你们才是在梦中啊！”曹操听到后更加厌恶杨修。
曹操的第三个儿子曹植非常欣赏杨修的才华，经常邀请他一起谈论，彻夜不休。曹操与众人商议，打算立曹植为世子。曹丕得知这个消息后，秘密邀请朝歌长吴质进入内府商议对策。为了防止被人发觉，曹丕用大簏子把吴质藏在里面，对外宣称里面装的是绢匹，然后运入府中。杨修得知了这个情况，直接来告诉曹操。曹操派人去曹丕的府门口守候观察。曹丕慌忙告诉吴质，吴质说：“不用担心，明天再用大簏子装绢运进来迷惑他们。”曹丕按照吴质的话做了，用大簏子装着绢运了进来。使者搜查簏子里面，果然只有绢匹，于是回报给曹操。曹操因此怀疑杨修诬陷曹丕，更加厌恶他。
曹操想要试探曹丕和曹植的才干，有一天命令他们各自出邺城门，却暗中吩咐门吏不要放他们出去。曹丕先到城门，被门吏阻拦后只得退回。曹植听说后询问杨修该怎么办，杨修说：“你奉王命而出，如果有人敢阻拦你，就斩了他。”曹植听从了杨修的建议。到了城门时，门吏再次阻拦曹植，曹植大声呵斥道：“我奉王命而出，谁敢阻拦！”然后立即斩了门吏。曹操因此认为曹植更有才干。但后来有人告诉曹操这是杨修教曹植这么做的，曹操大怒之下也不再喜欢曹植了。
杨修还曾经为曹植准备了十几条答教供他参考，每当曹操有问题询问曹植时，曹植就按照答教上的回答来回答。曹操每次询问军国大事时，曹植都能对答如流，曹操心中开始怀疑。后来曹丕暗地里买通了曹植身边的人偷来了答教并告诉了曹操。曹操看了之后大怒道：“这小子竟敢欺骗我！”此时已经有了杀杨修的心思后来就借惑乱军心的罪名杀了他杨修死时年仅三十四岁。
曹操杀了杨修之后又假装发怒要杀夏侯惇众官求情才免去一死。曹操下令次日进兵斜谷界口与魏延军队相遇。曹操招降魏延被拒绝后派庞德出战。两将正斗间曹寨内起火原来是马超劫了中后二寨。曹操拔剑在手说：“诸将退后者斩！”众将奋力向前魏延假装败走。曹操刚指挥军队回战马超时自己却被魏延射中人中折却两个门牙。曹操急忙让医士治疗并想起了杨修的话于是将杨修的尸体收回厚葬并下令班师让庞德断后。
在回师途中曹操躺在毡车中由左右虎贲军护卫而行。突然斜谷山上两边火起伏兵赶来曹兵人人惊恐不安。
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