此时座上有孔融，担心操会杀害衡，便从容进言道：“祢衡的罪恶不足以破坏明王的梦想。”操指着衡说：“命你去荆州做使者。如果刘表前来降顺，我就用你做官员。”衡不愿前往。操命人备好三匹马，并让两人扶着衡出发；同时让手下的文武官员在东门外准备酒送行。荀彧说：“如果祢衡来了，不要起身。”衡到了，下马进见，众人都端坐着。衡放声大哭。有一天，荀彧问衡：“你为什么哭？”衡回答：“我正走在死者的葬礼中，难道不应该哭吗？”众人纷纷表示：“我们是尸体，你只不过是个无头疯鬼而已！”衡答道：“我是汉朝的臣子，不是曹操的党羽，怎么可能没头？”众人想杀他。荀彧赶紧阻止他们：“区区鼠和雀，不值得去刀在手中流汗。”衡说：“我就是个鼠和雀，但还有人性；而你们只能算是一群蜾虫！”众人恼怒而散去。
衡到达荆州后，见到刘表，虽然颂扬他的德行，但实际上是在嘲讽他。刘表不高兴，便让他去江夏见黄祖。有人问刘表：“祢衡取笑主公，为何不杀他？”刘表回答：“祢衡多次羞辱曹操，曹操没有杀他，是因为怕失去民心；所以让他来使于我，想借我之手来杀他，让我受到上害贤人的名声。现在我派他去见黄祖，让曹操知道我有眼识人。”众人都表示赞同。这时袁绍也派使者到来。刘表问众谋士：“袁本初又派使者来，曹孟德又派祢衡在此，我们应该怎么做？”从事中郎将韩嵩出来说：“现在两雄相持，如果将军有意为之，可以借此机会击败敌人。如果不然，就选择最好的办法去跟随。现在曹操善于用兵，有许多聪明人归附他，他必然先攻打袁绍，然后再转移兵力向江东，恐怕将军无法对抗；不如举荆州附属于操，操一定会重视将军。”"上级说：“你先去许都看看情况，然后再商量对策。”韩嵩说：“君臣有各自的职责。我现在侍奉将军，就算是赴汤蹈火，也只是听命行事。如果将军能顺从天子，服从曹公，那我也能够效力；如果还有犹豫不决的话，我去京师，天子会给我一个官职，那我就成为天子的臣子，不再为将军而死。”上级说：“你先去观察一下。我有自己的计划。”
韩嵩辞别了上级，到许都见到了操。操便任命嵩为侍中，担任零陵太守。荀彧说：“韩嵩来是为了观察情况，还未有明显的功绩，就被赋予了这个职位，而祢衡也没有任何动静，丞相派他而不询问，这是为什么？”操说：“祢衡侮辱了我，所以借刘表之手杀了他，何必再询问呢？”于是派韩嵩回荆州去和刘表商议。
韩嵩回去见到刘表，称颂了朝廷的盛德，劝表派子弟入仕。表非常生气地说：“你是双心人吗？”想要斩杀他。韩嵩大声喊道：“将军不要背弃我啊！岂不知韩嵩对将军忠心耿耿！”蒯良说：“在韩嵩离开之前，他就已经有这样的话了。”刘表于是赦免了他。
有人报告说黄祖杀了祢衡，表问原因，对方回答说：“黄祖和祢衡一起喝酒，都喝醉了。祖问衡说：‘在许都有哪些有才能的人？’衡说：‘大儿子孔文举，小儿子杨德祖。除了这两个人，没有别的有才能的人了。’曾祖曰：“你觉得我怎么样？”祖衡说：“你就像庙里的神一样，虽然受到祭祀，但很可惜没有什么神奇的能力！”曾祖大发雷霆说：“你是不是把我当成了木偶人啊！”然后斩了他。祖衡一直骂到死，十分愤怒。刘表听说衡被杀，也感叹不已，命人将他葬在鹦鹉洲边。后来有人写诗说：“黄祖的才华不如他的朋友，祢衡的才华就像是一颗碎了的珍珠。现在我来到鹦鹉洲边，只看到了无情的碧水流淌。”曹操知道祢衡遭受了不幸，笑着说：“这个腐儒用利舌反而害了自己！”因为刘表没有前来投降，曹操打算出兵追责。荀彧劝说道：“袁绍还没有平息，刘备还没有灭亡，你想出兵江汉两地，就好像放弃了心腹之患而去追求无关紧要的事情。我们应该先消灭袁绍，再消灭刘备，江汉就能轻松平定了。”曹操听从了他的建议。
此外，董承与王子服商议无计可施。建安五年，元旦朝贺，董承看到曹操变得更加嚣张，感到非常愤怒。皇帝得知国舅病了，派了朝廷太医去治疗。这位太医是洛阳人，姓吉名太，大家都称他为吉平，是当时的着名医生。吉平去了董承府，给他开药治疗，早晚都不离开；经常见到董承长吁短叹，却不敢问他发生了什么事情。
正值元宵佳节，吉平辞别了董承，但董承留他住下，两人共同喝酒。一直喝到更深夜里，董承觉得困倦，就穿着衣服躺下休息。忽然，王子、服侍、等四人迅速到达，向我打招呼。服侍说：“大事成功了！”我问道：“请告诉我你们的计划。”服侍说：“刘表和袁绍结盟，动员五十万大军，分成十个方向攻击过来。马腾和韩遂结盟，调集七十二万西凉军，从北方杀过来。曹操正集结许昌的军马，分头迎战，城内空虚。如果我们集合五家的仆人，就能拥有一千多人的力量。趁着今晚府中的盛宴，庆祝元宵节，我们围住府邸，突然袭击他们。不能错过这个机会！”我非常高兴，立即让家奴们整理好武器，自己披挂上马，约定在内门前面会合，同时发起进攻。深夜两点钟左右，所有的士兵都到齐了。董承手提着宝剑，徒步直接走进去，看见操安排宴会的后厅，大声喊道：“曹操，你这个贼人别想逃跑！”一剑砍去，曹操就倒下了。突然我醒了过来，原来只是南柯一梦，嘴里还忍不住骂了一声“曹操，你这个贼人”。
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