荥阳之战后，曹操兵少，于是与夏侯惇等人前往扬州募兵。扬州刺史陈温、丹阳太守周昕给了曹操一共四千多名兵士。曹操回军到龙亢时，大部分士卒都背叛了。到了轾、建平，曹操又重新招募一千多士兵，进驻河内郡。
袁绍与韩馥谋立幽州牧刘虞为帝，曹操对袁绍说：“董卓之罪，暴于四海，我们集结大众、兴义兵，远近无不响应，正因为我们的行动是正义的。如今幼主微弱，受制于奸臣，却没有昌邑亡国之兆，而一旦改易天子，天下人怎么接受？诸君北面称臣，我自西向。”袁绍还曾经得到一枚玉印，一次曹操在座时，袁绍把这块玉印推到他的肘边，曹操表面大笑，内心却十分厌恶。后来，袁绍、韩馥还是决定立刘虞为帝，但刘虞始终不肯接受。
初平二年（公元191年），黑山贼于毒、白绕、眭固等率十多万人攻打魏郡、东郡，东郡太守王肱不能抵御。曹操引军入东郡，在濮阳击破白绕。袁绍因此表曹操为东郡太守，治所在东武阳。
初平三年（公元192年），曹操驻军顿丘，于毒等人攻打东武阳。诸将建议曹操回军救援，曹操欲图趁机袭击敌军本屯，对诸将说：“孙膑救赵而攻魏，耿弇欲攻西安而攻临菑。让敌军知道我军西进而回撤，则东武阳之急自解。如果他们不回，我就能攻破他们的本屯，他们却必不能拿下东武阳。”于是，曹操引兵西入山，攻打于毒等人的本屯。于毒得知后，放弃攻打东武阳而回军。曹操邀击眭固，又在内黄与匈奴於夫罗交战，皆大获全胜。[
初平三年（公元192年），青州黄巾军大获发展，连破兖州（治昌邑，今山东省菏泽市巨野县东南）郡县，阵斩兖州刺史刘岱。济北国相鲍信与州吏万潜等人来到东郡迎曹操领兖州牧。曹操和鲍信合军进攻黄巾，战于寿张之东，鲍信战死。曹操“设奇伏，昼夜会战”，终于将黄巾击败。当年冬天，他获得降卒三十余万，人口百余万。曹操收其精锐，组成军队，号称青州兵。[] 这样，曹操又有了一支颇具战斗力的军队。
袁术与袁绍交战，向公孙瓒求援。公孙瓒让刘备屯高唐，单经屯平原，陶谦也屯兵发干，以此进逼袁绍。曹操帮助袁绍击破陶谦诸军。[]
初平四年（公元193年）春天，袁术因粮道被刘表切断，引军进入陈留，屯兵封丘，黑山军及南匈奴於夫罗部都帮助袁术。袁术令部将刘详屯匡亭，曹操率兵攻打刘详，袁术带兵救援，双方激战，曹操大获全胜。袁术兵败，退守封丘，曹操率军包围，围势未成，袁术又逃往襄邑。曹操追到太寿，决开渠水灌城。袁术逃往宁陵，曹操再次追击，袁术只得逃往九江。
夏季，曹操回到定陶（今山东省菏泽市定陶区）。当时陶谦与阙宣共同举兵，攻取泰山的华、费二县，接着率军攻入兖州南部的任城。秋季，曹操率军征讨陶谦，进兵徐州，向东南扩展势力。攻克徐州十余城。曹操与陶谦大战于彭城，陶谦军败退，死亡的人数将近一万，泗水为之不流。（《后汉书》记载曹操“凡杀男女数十万人，鸡犬无余，泗水为之不流”[] ）陶谦退守郯县，不敢出战。不久曹操军粮将尽，撤围回军。
兴平元年（公元194年）春天，曹操回到兖州。[] 当初，曹操的父亲曹嵩和弟弟曹德在前来曹操处途中，被陶谦派兵杀害，因此曹操志在东征。[] 夏季，曹操再征徐州，攻破五城，略地至东海，回军在郯县击破刘备、曹豹，又攻破襄贲，所过多所残戮。[] 东郡守备陈宫对曹操不满，于是与陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜及王楷等同谋叛乱，迎吕布为兖州牧。当时只有鄄城（今山东省菏泽市鄄城）和东郡的范县（南范县）、东阿（今山东阳谷）两县尚在曹操掌握之中，分别由司马荀彧和寿张县令程昱、东郡太守夏侯惇等坚守，形势异常危急。曹操从徐州赶回，听说吕布屯于濮阳，遂进军围攻濮阳。二军相持百余日，蝗灾大起，双方停战，曹操军还鄄城。此时，曹操失去了兖州（治今山东省菏泽市郓城县西北），军粮已尽，袁绍派人来劝说想让曹操投靠他，让曹操举家迁到邺县当人质。曹操本打算答应，但被程昱劝阻。十月，曹操到达东阿。
兴平二年（公元195年）春，曹操袭击定陶（今山东省菏泽市定陶区），济阴太守吴资保守南城，曹操攻之不下。吕布率军前来，曹操将他击败。夏季，曹操攻击巨野，吕布率军救援巨野（今山东省菏泽市巨野县），曹操击破吕布军，斩杀屯驻巨野的薛兰等人。吕布会合陈宫，率领一万多人从东缗赶来，此时曹操士兵大多数都外出收麦了，留下的不足一千，营垒也不坚固。曹操命妇人守于城上，士兵拒守吕布。营垒西边有一条大堤，南边是幽深的树林。吕布怀疑曹操有埋伏，对部下说：“曹操诡计多端，切勿进了他的埋伏。”于是率兵驻扎在曹操营垒南边十多里的地方。次日，吕布再次前来，曹操令一半士兵藏于堤坝之内，一半在外诱敌。吕布进军，曹操派轻兵挑战，双方交战后，曹操的伏兵出动，步骑并进，吕布大败，鼓车被曹操缴获，曹操一直追到吕布军营才返回。吕布连夜逃走，曹操追击，又攻克定陶，分兵平定诸县。
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