张士诚所率的大周军队，在成功击败脱脱大军之后，犹如磁铁一般，将脱脱大军中那些被冲散的汉族士兵以及周边踊跃前来参加起义的农民纷纷收拢。如此一来，大周军队的规模已然迅速扩大，人数超过了五万之众。
有了高邮曾被围困孤立无援的惨痛教训，张士诚终究还是接纳了李行素的明智意见，决定尽快攻打周围的城市，以拓展地盘，构建起属于自己且连成一片的稳固根据地。待根据地有了一定的纵深之后，便能做到进可攻退可守，游刃有余。
而那首当其冲的目标，便是紧邻高邮的扬州。扬州，虽贵为河南江北行省首府，然而其城防却远不及高邮城那般坚固。历经多次战火的洗礼，扬州的城墙早已是破败不堪，全然失去了险可守的优势。遥想当年，赵琏被张士诚挟持出城并惨遭杀害之后，城内一时间群龙无首，当看到张士诚的大军汹涌而来时，守将竟然毫不犹豫地弃城而逃。
与此同时，元朝淮南行省平章政事达识帖睦迩与江浙行省参知政事佛家闾，二人合兵一处，气势汹汹地准备夺回扬州。他们所率的十万大军在扬州城外三十里处安营扎寨，意图将军队休整几日之后，便全力进攻扬州城，一举将其拿下。
张士诚在目睹南方两省联军那来势汹汹的态势，以及那数量是自己两倍之多的庞大军队后，顿时神色凝重，赶忙将张士德、张士信两兄弟以及李行素一同叫来，共同商议如何应对元朝达识帖睦迩与佛家闾的这支南方联军。
张士德对这一战显得信心不足，他率先忧心忡忡地说道：“如今敌众我寡，且我们又失去了可守之险，此战可以说毫无胜算啊，依我之见，不如我们暂且退回高邮吧？”
张士信一听，顿时急了眼，叫嚷道：“二哥，怎能如此啊？我们好不容易才将扬州拿下，倘若敌人一来我们就仓皇逃窜，这不就和扬州城中那些无能的元军一个样了吗？这也太丢人了吧！脱脱的四十万大军当初不也看似厉害无比吗？可最后还不是被我们击败了？”张士德摇了摇头，沉重地说道：“士信啊，这次情况截然不同啊，上次是因为脱脱刚刚被剥夺了兵权，他手下的军队军心不稳，无心恋战。”
“说是被我们击败，倒不如说是他们在主动撤退的途中被我们追杀而已。而如今，虽说对方的十万大军比起脱脱的大军人数是少了许多，而且我们的队伍实力也确实有了较大的提升，但是他们军队的人数依旧是我们的两倍有余啊。如果在战场上进行正面的冲锋陷阵，我着实觉得我们毫无把握，一旦稍有不慎，可能就会落得个全军覆没的悲惨下场。”
张士诚将目光转向李行素，急切地想听听他的意见。李行素微微点头，说道：“敌我双方的实力差距，这是有目共睹的，明眼人都能看得出来，因此正面面对面地厮杀，我们肯定不是他们的对手。既然如此，我们自然不能与他们进行正面冲突了。”
张士信一听，气得一拍桌子，霍然站起身来，高声喊道：“素儿，怎么？你的意思也是要我们逃回高邮，据险而守？到时候我们再被他们围困在高邮，你说说看，我们还能有对脱脱大军那样的运气吗？到时候他们根本无需攻打，光是围困，也能把我们困死在高邮啊。”
李行素微微一笑，轻轻拍了拍张士信的肩头，示意他坐下，而后缓声说道：“士信叔叔所言极是，我们当然不能回到高邮城死守，坐以待毙，那样我们必然会再次陷入被动，处于孤立无援的境地，迟早会被困死。所以这一战，我们必须要打，既然要打，那就一定要打一场让他们毫无防备的战斗，只有这样，我们才会有胜算。”张士诚那满面的愁容这才逐渐消散，换上了满脸的笑意，连连拍手说道：“还是素儿说得在理啊，你快说说看，我们究竟该如何打？”
李行素接着说道：“我刚才说过，要让他们想不到我们会进攻的时候主动进攻，也就是我们要出其不意地攻打他们。那什么时候他们会想不到呢？那就是现在，就在今晚，我们要夜袭他们的军营。这时候他们一定不会想到我们会弃城不守而主动出击，因此今晚就是我们进攻的最佳时机。”
“他们劳师远行，现在正是疲惫不堪，准备好好休息的时候，而我们正好是以逸待劳，可以出其不意，攻其不备。到时候我们可以如此这般行动……”张士诚听后，对李行素的计划赞不绝口，他让李行素挑选出先锋小队三十三人，待夜晚降临之后先行出动，而自己随后则亲率大军全军出击，力求一战击溃达识帖睦迩与佛家闾的南方联军。在此战中，根据李行素的精准分析，张士诚的军队若想获胜，最为关键的一个问题便是如何才能真正做到出其不意、攻其不备。
在达识帖睦迩与佛家闾所统领的南方联军这边，即便今夜乃是最为理想的进攻时机，按照惯常的进攻路数，需让骑兵冲锋在前，盾牌兵处在中间位置，长枪兵位列最后。就算借着夜色掩护，骑兵成功冲到对方营地五里开外之处，那时对方的哨兵便会即刻发出示警，短短时间内对方营地的首领就会获取消息，进而整顿军队，排布阵形，以逸待劳。
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