张巡、许远与大将雷万春、南霁云等人，率领将士一日之间挡住叛军凶猛如潮水的二十余次攻城，不仅士气不衰，竟然还伺机主动出城攻击，大败叛军，并缴获大量车马牛羊。
此后，睢阳军民同心协力，力阻叛军长达十月之久，历大小四百余战，直至弹尽粮绝人相食。
当年七月叛军再次围城时，城内守军已不足千人，城中的麻雀、老鼠以及铠甲弓箭上的皮子已被吃光。一线守城士兵每日只能分到一勺米，实在饿得不行，便用树皮和纸充饥。他们大部分人已饿得无力拉开长弓。
张巡做出了惊世骇俗的举动。他杀死爱妾，强迫将士们吃肉补充体力。许远也杀掉奴仆给士兵吃。
睢阳本不该只是一座孤城。
其时，御史大夫贺兰进明驻军临淮，许叔冀、尚衡等人则驻军彭城。
但张巡命大将南霁云突围而出，向许叔冀处求援时，许叔冀不同意出兵，并且侮辱性地送布数千匹。
南霁云又率三十骑突围向临淮告急。贺兰进明不仅不愿出兵相助，甚至设宴款待，试图笼络南霁云为己用。
南霁云流泪喝道：“睢阳将士已整月吃不到粮食，我怎忍在此享受？”他拔刀砍断一根手指明志，又张弓搭箭射向佛寺宝塔，箭矢深深嵌入砖中，立誓灭贼后定要消灭贺兰进明。
孤城睢阳终于陷落。十月苦守，歼敌十二万余人。而睢阳城战前户口四万，城破之日仅余四百多人。
张巡、雷万春、南霁云等三十六人一同遇害。而许远被押解到洛阳后被杀，他是品性不佳的右仆射许敬宗的后人。
而就在睢阳城破之前一个月，长安收复，睢阳陷落后十天，洛阳收复。
可以说，唐肃宗得以收复唐朝天下，全仗坚守十月的睢阳保卫战。因为当时的唐朝，已只剩长江、淮河流域的赋税。若睢阳陷落，江淮地区随之沦陷，唐肃宗将无赋税可征，何来力量光复二都？
后世在睢阳以及许远家乡盐官（今浙江海宁）县建双忠庙以奉祀。庙中有联云：
国士无双双国士，忠臣不二二忠臣。
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