杨广为晋王时，曾在江南待过十年，对江南的感情很深，即位后，共三次巡幸江都。
第一次是大业元年出发，次年四月返回。
他这次的巡行江都，是率船队二十万，从洛阳通济渠南下，经邗沟抵达的江都，主要是通过新开通的大运河巡游，炫耀国力，江都自此正式成为隋室在江南的统治中心。
第二次是大业六年三月长安出发，年底返回。
这次的巡游，他先是巡行了帝国的西北边地，即今之青海、甘肃，然后转道到达的江都，沿途接见了西域二十七国的使者，展示了“万国来朝”的盛状，江都成为了外交的舞台。
第三次是大业十二年七月从长安出发。
这次巡游，是为躲避北地四起的民变，到了江都后，他便留在了江都，迟迟不归。
如果说前两次巡游江都的时候，杨广是雄心勃勃，豪情万状，一如他定下的新的年号，要建立他的“大业”，那么第三次则是灰心丧气，惶恐不安。
江都的繁华掩盖不了他内心的恐惧，民变的阴云如影随形，昔日的辉煌已成过眼云烟。
可也正因为此，他第三次，也就是前年开始这次的巡幸，使他到了江都后，荒淫益甚。
在他江都的行宫中，他设了百余房，各盛供张，内中填充美人，日令一房为主人。王世充之前的江都郡丞赵元楷掌供酒馔，他与萧后及宠幸的姬妾日日宴饮，酒卮不离口，从姬千余人亦常醉。然而醇酒妇人，终是难消惶惧，他见天下危乱，意亦扰扰不自安，退朝则幅巾短衣，策杖步游，遍历台馆，非到入夜不止，贪婪地汲汲顾景，唯恐不足。
杨广多才多艺，自晓占候卜相，好为吴语，常夜置酒，仰视天文，谓萧后说：“外间大有人图侬，然侬不失为长城公，卿不失为沈后，且共乐饮耳！”因引满沉醉。又尝引镜自照，顾谓萧后曰：“好头颈，谁当斫之？”后惊问故，他笑说：“贵贱苦乐，更迭为之，亦复何伤！”
长城公，便是南朝陈的后主陈叔宝，其为吴兴长城人，死后被追赠长城县公。陈被隋灭亡后，隋待陈叔宝不错，没有杀他，反而优待有加，他在洛阳又快活了十六年，之后才病死。
随着海内局势的越来越乱，尽管长安、洛阳，包括江都朝中，不断有大臣谏言他赶紧回去长安坐镇，天下尚可救之，他却置若罔闻。从出生他就锦衣玉食，没有遇到过挫折，如今面对危机，他因此选择了逃避。不仅无心北归，沉溺於声色犬马，试图在醉生梦死中忘却现实的困境，并在前时，他甚至作出了一个想当然的决定，欲都丹杨，保据江东，遂命群臣廷议之。
内史侍郎虞世基等江东人，皆以为善；右候卫大将军赵才为首的北地人，极陈不可，请车驾还长安。两下争执不休，赵才恼怒而出。门下录事衡水李桐客进言说：“江东卑湿，土地险狭，内奉万乘，外给三军，民不堪命，恐亦将散乱耳。”御史弹劾李桐客谤毁朝政。於是，公卿皆阿意言：“江东之民望幸已久，陛下过江，抚而临之，此大禹之事也。”
定都丹阳，保据江东此议因乃得定。
杨广乃命治丹杨宫，将徙都之。
却这杨广此意，实一意孤行，既无深谋远虑，亦乏审时度势。虞世基等江东人，当然希望借此巩固自身地位，可朝中的那些北地大臣，还有从驾在江都的骁果将士也多北方人，他们对江东并无归属感，父母妻子都在家乡，他们怎么可能会愿意跟着杨广从此留在陌生的江南？
加上江都粮尽，物资匮乏，果真是如李善道与魏征等人所说，朝中的北地大臣、从驾的骁果将士，人心思归，见杨广无西还之意，便乃大都私下商议叛归，军心浮动，士气低落。
郎将窦贤帅所部西走，杨广遣骑追斩之，而亡者犹不止。
扶风人虎贲郎将司马德戡素有宠於杨广，杨广相信他，使他领骁果屯於东城。司马德戡与所交好的虎贲郎将元礼、直阁裴虔通相谋，说道：“今骁果人人欲亡，我欲向皇帝禀报，恐先事受诛；不禀报，於后事发，亦不免族灭，奈何？又闻关内沦没，李孝常以华阴叛，上囚其二弟，欲杀之。我辈家属皆在西，能无此虑乎？如我辈家属也叛，我辈岂不亦死？”
——李孝常，陇西成纪人，李渊入关中时，他为华阴令，将城与境内的永丰仓都献给了李渊。
听了司马德戡这话，元礼、裴虔通二人皆惧，问他：“然计将安出？”司马德戡说：“骁果若亡，不若与之俱去。”与之俱去，或可保全性命，且能谋一立足之地；而若继续留在杨广身边，前途未卜，生死难料，况关内局势动荡，家属的安危亦令人忧心。两人因俱赞同。
三人由是转相招引，内史舍人元敏、虎牙郎将赵行枢、鹰扬郎将孟秉、符玺郎李覆、牛方裕、直长许弘仁、薛世良、城门郎唐奉义、医正张恺、勋士杨士览等皆与之同谋，日夜相结约，即使是大庭广众，也明论叛计，无所畏避。有宫人悄悄地告诉萧后：“外间人人欲反。”萧后叫她进禀杨广。结果，不料杨广大怒，以为非所宜言，斩之。其后宫人复向萧后告密，萧后也不管了，只说：“天下事一朝至此，无可救者，何用言之！徒令帝忧耳！”自是无复言者。
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