一、少年经历
顾允成生于无锡泾里，自幼家境清贫。其父亲顾学曾任乡里亭长，经营过豆腐粮米等小作坊买卖，为人豪放，颇多见闻，因而极为重视对顾允成及其兄长顾宪成的教育。顾允成自幼聪敏过人，十四岁时便师从张少弦。万历元年（1573 年），他得补郡诸生。当时常州知府施观民创办龙城书院，顾宪成、顾允成兄弟双双被选送其中，得以在龙城书院接受良好的教育。
在龙城书院的学习时光里，顾允成勤奋刻苦，广泛涉猎各类知识。书院的良好氛围和优秀的师资力量，为他日后的发展奠定了坚实的基础。他与兄长顾宪成在书院中相互砥砺，共同进步，展现出了非凡的学习热情和才华。这段经历不仅丰富了他们的学识，更塑造了他们刚正不阿、关心国家大事的品格。
二、中第遣归
万历十四年（1586 年），顾允成赴殿试，其对策切中时事毫无隐讳。他性情耿直刚烈，在殿试中直言不讳地评议皇帝宠妃及立储之事。这一番言辞慷慨激烈，令阅卷官何心泉惊骇不已，甚至想弃之不用。幸得大学士王锡爵取阅后决定录取，但顾允成仅被置于榜末。
中进士后，顾允成尚未被授予官职。此时，恰遇南京督学御史房寰上疏诋毁海瑞。顾允成倍感愤慨，与彭遵古、诸寿贤联名上疏弹劾房寰，指出房寰是出于对贤者的妒忌而诬蔑正直的大臣。当时房寰诬告海瑞一事，朝中官员大多切齿憎恶，然而朝廷却故意维护，只象征性地批评了房寰。待到顾允成上书，朝廷即称房寰已被处分，而顾允成等人则被认定为越级妄奏。朝廷命夺去三人冠带，遣返归家反省，并责令九卿约束办事的进士，今后不得妄言时政。当时南京太仆卿沈思孝上疏替顾允成等说情，结果也被责罚。
三、复起再贬
南京御史多次奏荐，顾允成历任多职。万历二十一年（1593 年），皇帝下诏 “三王并封”，这一举措在朝廷中引起了极大的争议。顾允成与张纳陛、岳元声合疏直谏，坚决反对这一决定。他们指出，自明朝建立以来，嫡长子被封王（而非太子）的事不曾有过，王锡爵怎能专断此事，皇上岂能违背祖训独创此事。此前已有朱维京、王如坚、涂杰、王学曾等官员进谏而被贬谪，但上书谏止的官员越来越多，皇帝知道不能全部惩处，只命遵旨行事。
不久后，吏部尚书孙鑨等因为再提此事而被责罚。顾允成又主持公道，上疏指责阁臣张位，还牵涉到王锡爵。张纳陛也随之附和上书。皇帝看后震怒，以忤旨罪名将顾允成贬为光州判官，张纳陛贬为邓州判官。
然而，顾允成并没有领旨赴任，而是选择请辞归家。他以自己的行动表达了对朝廷不合理决策的抗议和对正义的坚守。顾允成的这一决定，展现了他刚正不阿的性格和对原则的坚定执着。
四、随兄讲学
顾宪成革职还家后，兄弟二人讲学，江南学人闻风而至。他们修复东林书院，发起东林大会，制定《东林会约》。顾允成出资建 “小辨斋”，作为居息讲学之所。
万历二十二年（1594 年），顾宪成亦遭革职还家。兄弟二人决定从事讲学活动，宣扬自己的政治主张。自万历二十二年至万历三十一年的十年时间里，顾允成与顾宪成一起在故里讲学。江南学人闻风趋赴，泾里客舍到处都住满前来听讲者。张泾在当时成为江南无锡地区学术思想传播的重要活动中心。
万历三十二年（1604 年），顾氏兄弟决定修复无锡城内的东林书院，得到许多地方人士乃至常州知府、无锡知县的资助和支持。同年十月，顾允成与顾宪成、高攀龙、安希范、刘元珍、钱一本、薛敷教、叶茂才（东林八君子）等人发起东林大会，制定了《东林会约》，规定每年举行大会一、二次，每月小会一次。
东林书院修复后，顾允成与顾宪成常年寒暑不缀，早出晚归，为讲学奔忙。由于书院内江南远近士人云集，顾氏兄弟在主持讲会时既要与人发言讨论、酬答释疑，同时还要负责安排赴会学人的膳食寝居。当时无锡城内除东林书院外，顾家别无其他栖息之所。为便利讲学，免除奔波劳苦。顾允成于书院修复次年，出资在东林书院后购置一块宅基，建成 “小辨斋”，作为他在城内的居息讲学之所。
东林书院的讲会活动影响深远。讲会定期举行，每年一大会，每月一小会，各三日。推选一人为主导，讲会之日，仪式隆重，讲学内容主要为 “四书”。讲授时，与会者 “虚怀以听”；讲授结束后相互讨论，会间还相互歌诗唱和。东林书院不仅是一个重要的文化学术中心，也是一个政治活动中心。在中国古代书院发展史上，有特殊地位。
顾允成与兄长顾宪成在东林书院讲学，他们推行程朱，反对王学。制定《东林会约》，完善讲会制度。学术与政治相结合，密切关注社会政治。顾宪成写的一幅对联 “风声雨声读书声声声入耳，家事国事天下事事事关心”，强调讲学不能脱离世道。东林书院在讲习之余抨击政治，评判权贵，以正义的舆论力量给朝廷施加压力。
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