公元前90年，15岁的西塞罗开始在庞培·斯特拉波（Pompey Strabo）和之后的苏拉（Sulla）手下服役，参与罗马与其意大利盟友之间的同盟者战争（Social War）。
公元前88年，当他在罗马目睹平民保民官普布利乌斯·苏尔皮基乌斯·鲁弗斯（Publius Sulpicius Rufus）任期内的骚乱时，西塞罗深受苏尔皮基乌斯的雄辩演说影响，尽管他并不同意其政治主张。
这一年，苏拉当选为执政官，苏尔皮基乌斯与苏拉之间的斗争还引发了一场短暂的冲突。
西塞罗继续在罗马学习，并撰写了一篇题为《论发明》（On Invention）的论文，探讨修辞学中的论证。
他还向一些因第一次米特里达梯战争（First Mithridatic War）而逃离的希腊学者学习哲学。
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在罗马历史的这一时期，希腊语言与文化研究在精英阶层中备受推崇。
因此，西塞罗（Cicero）接受了古希腊哲学家、诗人和历史学家的教诲。
他从希腊诗人阿尔基亚斯（Archias）那里学到了许多关于修辞理论与实践的知识。
西塞罗利用自己对希腊语的掌握，将许多希腊哲学理论概念翻译成拉丁语，从而为更广泛的受众传播了希腊哲学着作。
这种广博的教育使他与传统的罗马精英紧密相连。
西塞罗对哲学的兴趣在他之后的职业生涯中占据了重要地位，这促使他为罗马读者提供了一份全面的希腊哲学概述，包括在拉丁语中创造了一套哲学词汇。
公元前87年，拉里萨的斐洛（Philo of Larissa）抵达罗马。
他是由柏拉图（Plato）在约300年前于雅典创立的柏拉图学院（Platonic Academy）的领导人。
西塞罗“对哲学怀有非凡的热情”，热情地向斐洛学习，并吸收了卡尔内阿德斯（Carneades）提出的学院怀疑主义（Academic Skeptic）哲学。
根据普鲁塔克（Plutarch）的记载，西塞罗是一位极其有天赋的学生，他的学识吸引了整个罗马的关注，并使他有机会向昆图斯·穆奇乌斯·斯凯沃拉（Quintus Mucius Scaevola）学习罗马法律。
与西塞罗一同学习的还有小盖乌斯·马略（Gaius Marius Minor）、塞尔维乌斯·苏尔皮基乌斯·鲁弗斯（Servius Sulpicius Rufus）以及提图斯·庞波尼乌斯（Titus Pomponius）。
后两人成为了西塞罗的终生好友，提图斯后来得到了“阿提库斯”（Atticus）的昵称，他的妹妹还嫁给了西塞罗的弟弟。
在西塞罗的描述中，提图斯“如同另一位兄弟”，两人保持了一生的通信联系。
公元前79年，西塞罗离开罗马，前往希腊、小亚细亚（Asia Minor）和罗德岛（Rhodes）。
普鲁塔克声称，这可能是为了躲避苏拉（Sulla）的愤怒，但西塞罗自己则表示，此行的目的是提高自己的技能并增强体魄。
在雅典，他与阿斯卡隆的安提阿库斯（Antiochus of Ascalon）学习哲学，安提阿库斯是“旧学院”（Old Academic）和中期柏拉图主义（Middle Platonism）的开创者。
在小亚细亚，他与当地的主要演说家见面，并继续向他们学习。
随后，西塞罗前往罗得岛拜见他的前任老师阿波罗尼乌斯·莫隆（Apollonius Molon），这位老师曾在罗马教授过他。莫隆帮助西塞罗改进了文风的过度修饰，同时也对他进行身体和肺活量的训练，以应对公共演说的需求。
在阿提克派（Attic）与亚细亚派（Asiatic）风格之间找到一条中间道路后，西塞罗最终被认为是历史上仅次于德摩斯梯尼（Demosthenes）的演说家。
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