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在公元前60年，尤利乌斯·恺撒（Julius Caesar）邀请西塞罗加入他与庞培和马库斯·李锡尼·克拉苏斯（Marcus Licinius Crassus）现有的合作关系，成为该集团的第四位成员。
这一联盟后来被称为“第一次三巨头联盟”（First Triumvirate）。
然而，西塞罗拒绝了邀请，因为他怀疑这种合作会削弱罗马共和国（Roman Republic），并且他强烈反对任何违宪行为，尤其是那些限制执政官权力并以非选举官员取而代之的行为。
在公元前59年恺撒担任执政官期间，这一三巨头联盟实现了他们的许多目标，如土地改革、公债赦免、对庞培征服的合法化等。
随着恺撒即将前往自己的属地，他们希望继续掌控罗马的政治局势。
他们推动贵族普布利乌斯·克罗狄乌斯·普尔克尔（Publius Clodius Pulcher）过继到一个平民家庭，并让他当选为公元前58年的平民保民官（tribunes of the plebs）之一。
克罗狄乌斯利用三人团的支持推动了多项对他们有利的法案。
他颁布了一些法律（克罗狄乌斯法，leges Clodiae），这些法律让他在民众中广受欢迎，巩固了他的权力基础。
然而随后，他转而对付西塞罗。
克罗狄乌斯通过了一项法律，规定任何未经审判处死罗马公民的人不得获得“火与水”（即避难或食物）。
这项法律显然是针对西塞罗的，因为四年前他未经正式审判处死了参与卡提林阴谋（Catiline conspiracy）的成员。
此外，许多人认为克罗狄乌斯的行动与三人团协调一致，因为他们担心西塞罗会试图废除恺撒担任执政官期间通过的许多法律。
西塞罗辩称，元老院最终决议（senatus consultum ultimum）使他免于受到惩罚，并试图获得元老和执政官的支持，特别是庞培的支持。
西塞罗留起长发，穿上丧服，走上街头。
他遭到克罗狄乌斯的暴徒跟踪，他们对他投掷辱骂、石块，甚至粪便。
老对手霍尔登修斯（Hortensius）试图为西塞罗提供支持，却差点被暴徒私刑处死。
元老院和执政官都被震慑住了。
恺撒，当时仍驻扎在罗马附近，虽然对西塞罗表达了歉意，但却表示自己无能为力。
西塞罗在恺撒的帐篷中卑躬屈膝，仍未能获得帮助。
似乎所有人都背弃了西塞罗。
在克罗狄乌斯通过了一项法律，禁止任何人在罗马方圆四百英里内为西塞罗提供“火与水”（即避难所）后，西塞罗被迫流亡。
他于公元前58年5月23日抵达帖撒罗尼迦（Thessalonica）。
在他流亡期间，克罗狄乌斯，西塞罗在帕拉蒂尼山（Palatine Hill）的邻居，促使国家没收了西塞罗的房产，并设法购买了部分土地来扩建自己的房子。
克罗狄乌斯拆毁了西塞罗的房屋，并将土地奉献给神灵，象征性地在空地上建造了一座自由神庙（Liberty，拉丁语：aedes Libertatis）。
西塞罗的流亡使他陷入了深深的抑郁。
他写信给阿提库斯（Atticus）说：“你的恳求阻止了我自杀。但我还能为了什么而活着？不要责怪我抱怨。我的痛苦超出了你曾听闻的一切。”
后来，在庞培支持下，新当选的保民官提图斯·安尼乌斯·米洛（Titus Annius Milo）为西塞罗出面，元老院投票赞成让西塞罗归国。
克罗狄乌斯是唯一投反对票的人。
公元前57年8月5日，西塞罗回到意大利，在布林迪西乌姆（Brundisium）登陆。
他受到欢呼的人群欢迎，尤其高兴的是见到了他心爱的女儿图利娅（Tullia）。
在《论他自己的房屋》（Oratio De Domo Sua Ad Pontifices）中，西塞罗说服祭司团裁定克罗狄乌斯对他土地的奉献无效，从而使他能够收回房产并在帕拉蒂尼山上重建自己的房子。
西塞罗试图以独立政治家的身份重返政坛，但他试图攻击部分恺撒立法的努力失败了，反而促使恺撒与庞培和克拉苏斯重建政治联盟。
公元前56年，三人在卢卡（Luca）召开会议后，三人团重新掌控了共和国的政治。
西塞罗出于担心被完全排除在公共生活之外，不得不改变立场支持三巨头。
会议后，西塞罗极力称赞恺撒的成就，促使元老院为恺撒的胜利投票感恩节，并拨款支付他的军队费用。
他还发表了演讲《论执政省份》，制止了恺撒的敌人试图剥夺他高卢属省的企图。
此后，西塞罗屈服了，转而专注于文学创作。
可以肯定的是，在随后的几年里，他是否直接参与政治活动仍然不明。
他的法律工作主要是为三人团的盟友以及他自己的朋友和盟友辩护；例如，他在公元前56年为他的前学生马库斯·凯利乌斯·鲁夫斯（Marcus Caelius Rufus）辩护，该学生被控谋杀。
在三巨头的影响下，他还为以前的敌人普布利乌斯·瓦提尼乌斯（Publius Vatinius，公元前54年8月）、马库斯·埃米利乌斯·斯卡鲁鲁斯（Marcus Aemilius Scaurus，公元前54年7月至9月间）和格奈乌斯·普兰基乌斯（Gnaeus Plancius，公元前54年9月，发表了《为普兰基乌斯辩护》Pro Plancio）辩护。
这削弱了他的威望，并引发了对其正直性的攻击：卢卡·格里洛（Luca Grillo）认为，正是这些案件引发了诗人卡图卢斯（Catullus）带有双重含义的评论，即西塞罗是“任何人的最佳辩护者”。
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