话说那宋江继任梁山寨主之后，可谓是意气风发，踌躇满志。他深知要守住这偌大的梁山泊，必须得有得力之人镇守各处要害之地。于是乎，便下令让曹正与王英、扈三娘一起共同把守山后的左旱寨。此三人皆是武艺高强之辈，尤其是那曹正，不仅刀法娴熟，更是有着过人的智谋。
且说那吴用智取大名府之时，为了确保万无一失，调拨八路兵马分头行动。而这曹正呢，则隶属于其中的第六队，与李立一同担任着李逵的副将。这一路人马如猛虎下山一般，势不可挡，所到之处敌人皆闻风丧胆。
待到梁山英雄排定座次之际，那曹正凭借其赫赫战功，最终排在了第八十一位，获星号地嵇星。他所司职的乃是掌管监造诸事的头领，专门负责屠宰牛马猪羊等牲口之事。别看此事看似微不足道，但对于整个山寨来说却是至关重要，毕竟众好汉们平日里的饮食可都离不开这些牲畜。
后来，梁山军三败高俅之时，那曹正又跟随水军一同出征作战。在激烈的战斗之中，他与郑天寿、薛永、李忠四人紧密配合，奋勇杀敌，最终成功地生擒了颍州汝南节度使梅展，立下了汗马功劳。
自梁山接受朝廷招安以后，曹正便随着宋江南征北战，历经无数恶仗。他们先是征讨辽国，而后又平定河北田虎之乱以及淮西王庆之叛。然而，令人惋惜的是，当大军征讨方腊之时，曹正在攻打宣州城的时候不幸被敌军射来的药箭射中，当场身亡。如此英勇之士就此陨落，实在令人痛心不已。不过好在事后朝廷追封他为义节郎，也算是对他一生功绩的一种肯定和褒奖吧！
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