项梁率师渡过淮河向西进发，攻打景驹、秦嘉等人的战斗中，黥布骁勇善战，总是列于众军之首。项梁到达薛地，听说陈王的确死了，就拥立了楚怀王。项梁号称武信君，英布为当阳君。项梁在定陶战败而死，楚怀王迁都到彭城，将领们和英布也都聚集在彭城守卫。正当这时，秦军加紧围攻赵国，赵国屡次派人来请求救援。楚怀王派宋义担任上将军，范曾担任末将军，项籍担任次将军，英布、蒲将军都为将军，全部归属宋义统帅，向北救助赵国。等到项籍在黄河之畔杀死宋义，怀王趁势改任项籍为上将军，各路将领都归属项籍统辖。项籍派英布率先渡过黄河攻击秦军，英布屡立战功占有优势，项籍就率领着全部人马渡过黄河，跟英布协同作战，于是打败了秦军，迫使章邯等人投降。楚军屡战屡胜，功盖各路诸侯。各路诸侯的军队都能逐渐归附楚国的原因，是因为英布指挥军队作战能以少胜多，使人震服啊！
项籍带兵向西到达新安，又派遣英布等人乘夜袭击并活埋章邯部属二十多万人。到达函谷关外，进不去，又派英布等人先抄小道攻破关下的守军，才能入关到达咸阳城。英布经常担任先锋。项王赐封将领们，封英布为九江王，建都六县。
汉元年（前206）四月，诸侯们都离开戏下，各回到自己的封国。项王拥立怀王为义帝，迁都长沙，却暗中命令九江王英布等人在半路上偷袭他。这年八月，英布派将领袭击义帝，追到郴县把他杀死。
汉二年，齐王田荣背叛楚国，项王前往攻打齐国，向九江征调军队，九江王托辞病重不能前往，只派将领带着几千人应征。汉王在彭城打败楚军，英布又托辞病重不去辅佐楚国。项王因此怨恨英布，屡次派使者前去责备英布，并召他前往，英布越发地恐慌，不敢前往。项王正为北方的齐国、赵国忧心，西边又忧心汉王起兵，知交的只有九江王，汉王又特别推重英布的才能，打算亲近他、任用他，所以没有攻打他。
汉三年，汉王攻打楚国，在彭城展开大规模的战争，失利后从梁地撤退，来到虞县，对身边亲近的人说：“像你们这些人，不配共同谋划天下大事。”负责传达禀报的随何近前说：“我不理解陛下说的是什么意思。”汉王说：“谁能替我出使淮南，让他们发动军队，背叛楚国，在齐国把项王牵制几个月，我夺取天下就万无一失了。”随何说：“我请求出使淮南。”汉王给了他二十人一同出使淮南。到达后，因为太宰作内主，等了三天也没能见到淮南王。随何趁机游说太宰说：“大王不召见我，一定认为楚国强大，汉国弱小，这正是我出使的原因。使我得以召见，我的话要是说的对呢，那正是大王想听的；我的话说的不对呢，让我们二十人躺在砧板之上，在淮南广场用斧头剁死。以表明大王背叛汉国亲近楚国之心。”太宰这才把话转告淮南王，淮南王接见了他。随何说：“汉王派我恭敬地上书大王驾前，我私下感到奇怪的是，大王为什么和楚国那么亲近。”淮南王说：“我面向北边以臣子的身份侍奉他。”随何说：“大王和项王都列为诸侯，北向而以臣子的身份侍奉他，一定是认为楚国强大，可以把国家托付给他。项王攻打齐国时，他亲自背负着筑墙的工具，身先士卒，大王应当出动淮南全部人马，亲自率领着他们，做楚军的前锋，如今只派四千人去帮助楚国。面北而侍奉人家的臣子，本来是这个样子吗？汉王在彭城作战，项王还未曾出兵齐国，大王就应该调动淮南所有的人马，渡过淮河，帮助项王与汉王日夜会战于彭城之下。大王拥有万人之众，却没有一个人渡过淮河，这是垂衣拱手地观看他们谁胜谁败。把国家托付给人家的人，本来就是这个样子吗？大王挂着归向楚国的空名，却想扎扎实实地依靠自己，我私下认为大王这样做是不可取的。可是，大王不背弃楚国，是认为汉国弱小。楚国的军队即使强大，却背负着天下不义的名声，因为他背弃盟约而又杀害义帝。可是楚王凭借着战争的胜利自认为强大，汉王收拢诸侯之后，回师驻守城皋、荥阳，从蜀、汉运来粮食，深挖壕沟，高筑壁垒，分兵把守着边境要塞，楚国要想撤回军队，中间有梁国相隔，深入敌人国土八九百里，想打，那么又打不赢，攻城又攻不下，老弱残兵辗转运粮千里之外；等到楚国军队到达荥阳、成皋，汉王的军队却坚守不动，进攻又攻不破，退却又逃不出汉军的追击。所以说楚国的军队是不足以依靠的。假使楚军战胜了汉军，那么诸侯们自身危惧，必然要相互救援。一旦楚国强大，恰好会招来天下军队的攻击。所以楚国比不上汉国，那形势是显而易见的。如今大王不和万无一失的汉国友好，却自身托付于危在旦夕的楚国，我私下替大王感到疑惑。我不认为淮南的军队足够用来灭亡楚国。只要大王出兵背叛楚国，项王一定会被牵制，只要牵制几个月，汉王夺取天下就可以万无一失了。我请求给大王提着宝剑归附汉国，汉王一定会分割土地封赐大王，又何况还有这淮南，淮南必定为大王所有啊。因此，汉王严肃地派出使臣，进献不成熟的计策，希望大王认真地考虑。”淮南王说：“遵从你的意见。”暗中答应叛楚归汉，没敢泄露这个秘密。
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