在后乔丹时代，球队自98-99赛季流失了大量优质球员，像是皮蓬就直接为了大合同跑去开拓者了，只剩下库科奇、哈珀这两个主力。这令他们从冠军的宝座上直接跌落到东部倒数第一。
好在他们的运气不错，第一年就摘下了状元签和16号签，摘下了状元——埃尔顿·布兰以及罗恩·阿泰斯特。
但是由于阵容问题，新赛季他们依旧是东部倒数第一，库科奇还转投于76人，但是好在他们还有最佳新秀布兰德可以指望。
00-01赛季，公牛队拥有两个乐透签，分别是4号签和7号签（后向下交易得到8号签）。这两枚选秀权为他们带来了马库斯·费泽尔和“超六”贾马尔·克劳福德。
结果该赛季还是毫无突破，不满足于东部倒数第一的公牛队豪取15胜，俯冲联盟倒数第一！
01-02赛季，公牛队送走了布兰德，快船得到了他们未来的“船长”，而公牛则是得到了榜眼秀——“拳王”泰森·钱德勒，又用自己的4号签签下了“小鲨鱼”埃迪·库里。
但是他们却又在赛季末，以白菜价送走了优质锋线悍将——阿泰斯特。
不失所望，公牛队再次得到联盟倒数第一！
本赛季，公牛队有着22.5%的概率获得状元签，火箭的仅有8.9%的概率。选秀前公牛队经理克劳斯甚至向姚明保证，只要来了公牛，如果在NBA打球累了不想为中国参加世界赛，跟他说，他来解决。
这句话直接吓得青涩的大姚闭门不出。
但是可惜棋差一招，弗朗西斯的“幸运之手”让他们只能眼睁睁的看着这位来自东方的“小巨人”被火箭摘走，只能用榜眼签选择杜克大学的主力——杰伊·威廉姆斯。
（这位小伙堪称当时最有潜力的双能卫，甚至有实力和大姚争状元！现实里正当芝加哥人以为他会成为“后乔丹时代”的救世主时，2003年6月的一场车祸让这位冉冉升起的新星陨落，丧失了几乎所有运动能力，从此远离了NBA。）
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