不一会儿，车马都到齐了，仆人催促着出发。柳遇春敬了三杯送别酒，和众姐妹一起把他们送到崇文门外，大家都流着泪分别。
李甲和杜十娘一路行至潞河，舍弃陆路改走水路。正好有一艘从瓜州返回的差使船，双方谈好船钱后，包下了舱口。等到下船的时候，李甲口袋里已经没有分文。你可能会问，杜十娘给了李甲二十两银子，怎么这么快就没了？原来李甲在妓院时把衣服都拿去典当，现在有了钱，难免要去当铺赎回几件穿着，又置办了些铺盖，剩下的钱只够支付轿马的费用。
李甲正在发愁，杜十娘说：“郎君别担心，姐妹们送的礼物，肯定能派上用场。”说着取出钥匙打开箱子。李甲在一旁觉得惭愧，也不敢看箱子里到底有什么。只见杜十娘从箱子里拿出一个红绢袋，扔在桌上，说：“郎君打开看看。”李甲拿在手里，感觉沉甸甸的，打开一看，里面全是白银，一数正好五十两。杜十娘把箱子重新锁好，也没说箱子里还有什么，只是对李甲说：“多亏姐妹们的心意，这下不仅路上的费用不用担心，以后我们在苏州、杭州暂住，这些钱也能让我们游览山水时更宽裕些。”李甲又惊又喜，说：“要是没有遇到你，我李甲恐怕要流落他乡，死无葬身之地了。这份恩情，我到白头也不会忘记！”
从这以后，每当谈及往事，李甲必定感激得流泪，杜十娘也会温柔地安慰他。一路上两人相依相伴，倒也平静。
没过多久，船行至瓜州，大船停靠在岸边，李甲另外雇了一艘民船来安放行李，约定第二天清晨渡江。当时是仲冬中旬，夜晚明月高悬，月光如水。李甲和杜十娘坐在船头，李甲说：“自从离开京城，一直困在船舱里，周围都是人，不能畅快地聊天。今天我们独占一艘船，没有了顾忌。而且已经离开北方，快要到江南了，应该开怀畅饮，驱散心中一直以来的郁闷之气，你觉得怎么样？”杜十娘说：“我也很久没有痛快地聊天说笑了，正有此意，郎君能这么说，可见我们心意相通。”
李甲于是把酒菜拿到船头，和杜十娘铺上毡子并排而坐，你一杯我一杯地喝起来。喝到半醉的时候，李甲端着酒杯对杜十娘说：“你的歌声美妙，在妓院中堪称第一。我刚认识你时，每次听到你唱歌，都不禁神魂颠倒。后来因为各种烦心事，我们都心情郁闷，已经很久没有听到你的歌声了。如今在这清江之上，明月之下，夜深人静，你能为我唱一首歌吗？”杜十娘也兴致高涨，于是亮开歌喉，拿着扇子打着节拍，低声吟唱元人施君美《拜月亭》杂剧里“状元执盏与婵娟”一曲，曲牌名为《小桃红》。她的歌声美妙至极，仿佛能让天上的行云停留，能让深水中的鱼儿游出水面来聆听。
却说隔壁船上有个少年，姓孙名富，字善赉，是徽州新安人，家中极其富有，祖辈世代在扬州经营盐业。他年仅二十岁，也是南京国子监的学生。孙富生性风流，经常出入青楼，喜欢与女子玩乐，要是说到吟诗作对、谈情说爱，他可是个中老手。
巧合的是，那天夜里他也把船停泊在瓜州渡口，一个人喝酒觉得无聊。忽然听到一阵嘹亮的歌声，那声音美妙得难以形容。他起身站在船头，听了好一会儿，才知道歌声来自隔壁的船。他正想过去拜访，歌声却突然停止了。于是他派仆人悄悄去打探，向船夫询问情况，只得知是李相公雇的船，却不知道唱歌的人是谁。孙富心想：“唱歌的人肯定不是良家女子，怎样才能见她一面呢？”他辗转反侧，整晚都睡不着觉。好不容易挨到五更天，突然江风大作。到了早上，乌云密布，大雪纷纷扬扬地飘落下来，真是“千山云树灭，万径人踪绝。扁舟蓑笠翁，独钓寒江雪”。
因为风雪太大阻断了渡江，船只无法开行。孙富吩咐船夫将自己的船，停靠在李甲的船旁。他戴着貂皮帽子，穿着狐皮大衣，推开窗户装作赏雪。正巧杜十娘刚刚梳洗完毕，她伸出纤细的手，掀起船边的短帘，泼掉盂中的残水。她的面容微微显露，被孙富瞧见，只觉眼前人国色天香，瞬间看得魂不守舍，目不转睛地盯着，盼着能再见上一面，可此后却再没机会。孙富思索良久，倚着窗户高声吟诵高启《梅花诗》中的两句：“雪满山中高士卧，月明林下美人来。”
李甲听到邻船有人吟诗，探出头来，想看看到底是谁。这一看，正中孙富下怀。孙富吟诗，本就是为了引李甲露面，好借机搭话。他连忙拱手问道：“老兄贵姓？”李甲报上姓名籍贯，自然也回问孙富。两人相互介绍后，又聊了些国子监里的琐事，关系渐渐熟络起来。孙富趁机说道：“风雪阻船，让我有幸与兄长相逢，实在是小弟的幸运！在船上闲着无事，想请兄长上岸，到酒肆喝上几杯，聆听您的高见，还望不要推辞。”李甲推辞道：“萍水相逢，怎好让你破费？”孙富笑着说：“这说的什么话！‘四海之内，皆兄弟也’。”随即招呼船夫搭好跳板，让仆人撑伞，迎接李甲过船，还在船头作揖行礼，礼让李甲先行，自己随后，两人一同上岸。
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