小兰难过时的陪伴小兰因为新一又一次失约而难过，一个人默默地坐在公园长椅上。灰原哀发现后，静静地走到她身边坐下，没有说话，只是默默地陪着她。过了一会儿，她轻声说：“他一定会回来的。”那安慰的话语，让小兰心中涌起一股暖流 ，她转头看着灰原哀，眼中满是感激。
为小兰的幸福着想伦敦篇中，灰原哀明知柯南会提前吃掉去伦敦的解药，还是给了他两颗，因为她知道柯南去伦敦很大程度是为了见小兰，她希望小兰能和新一有相处的机会，能得到幸福 ，哪怕这份幸福与自己无关。
修学旅行前的妥协修学旅行篇前，柯南为了能和小兰一起去修学旅行而努力向灰原哀要解药。灰原哀起初不答应，但看到柯南渴望的眼神，又想到小兰对这次旅行的期待，最终还是松口给了解药 ，并提出合理的要求，只为成全他们的美好时光。
小兰被诬陷时的信任有人诬陷小兰偷东西，小兰百口莫辩，十分委屈。灰原哀坚定地站在小兰这边，她对柯南说：“我相信小兰，她绝对不会做这种事 。”在小兰最无助的时候，灰原哀的信任就像一束光照进她的心里，让她感受到了温暖和力量。
和小兰一起照顾孩孩一次偶然的机会，灰原哀和小兰一起照顾一个迷路的小孩。看着小兰温柔耐心地哄着孩子，给孩子讲故事、买食物，灰原哀也不自觉地参与其中，她看着小兰充满母性光辉的样子，心中对她的好感又多了几分 ，觉得这个女孩无论做什么都如此美好。
为小兰保守秘密小兰无意间发现了一些关于黑衣组织的线索，灰原哀担心她会因此陷入危险，便让她不要再深入调查，并承诺会帮她保守秘密。她对小兰说：“你放心，我不会让别人知道你发现了这些 。”在危险面前，她首先想到的是保护小兰。
小兰被困时的焦在一座古老的城堡探险时，小兰不小心被困在了一个房间里。灰原哀得知后，心急如焚，她和柯南等人一起想尽办法营救小兰。在等待救援的过程中，她不停地在房间外踱步，眼中满是焦急 ，心中默默祈祷小兰平安无事。
和小兰分享自己的心事在一个宁静的夜晚，灰原哀和小兰坐在阿笠博士家的院子里聊天。灰原哀看着满天繁星，突然向小兰分享了一些自己过去的经历和内心的痛苦。小兰静静地听着，不时给予安慰和鼓励。那一刻，灰原哀感受到了一种从未有过的信任和依赖 ，她知道小兰是值得自己倾诉的人。
为小兰挑选礼物小兰生日快到了，灰原哀特意去商店为她挑选礼物。她在琳琅满目的商品中仔细挑选，脑海中想着小兰的喜好，最终选了一条精致的项链。当她把礼物送给小兰时，小兰惊喜地抱住了她，她虽然有些不好意思，但心中却十分开心 。
小兰被跟踪时的警觉：灰原哀发现有可疑的人在跟踪小兰，她立刻提高警惕，暗中留意着跟踪者的一举一动。她找到柯南，告知他情况，并一起制定计划保护小兰。在危险未解除之前，她时刻关注着小兰的安全，不敢有丝毫懈怠 。
和小兰一起解决案件在一次案件中，灰原哀和小兰一起参与调查。小兰凭借敏锐的观察力提供了重要线索，灰原哀则运用自己的知识和智慧进行分析推理。两人相互配合，最终帮助柯南解决了案件。通过这次合作，她们之间的默契和信任又增进了许多 。
小兰被威胁时的挺身而出有坏人威胁小兰，让她不要插手某个案件。灰原哀得知后，毫不犹豫地站出来，挡在小兰身前，冷冷地对坏人说：“你要是敢伤害她，就试试看 。”那坚定的态度和无畏的勇气，让小兰心中十分感动。
对小兰乐观性格的羡慕灰原哀常常看到小兰无论遇到什么困难都能保持乐观的心态，她心中十分羡慕。有一次，她对小兰说：“你的乐观真让人羡慕，好像什么事情都难不倒你 。”小兰笑着回答：“只要想着开心的事情，就没什么大不了的啦。”从那以后，小兰的乐观也渐渐影响着灰原哀。
和小兰一起看电影周末，小兰约灰原哀一起去看电影。在电影院里，两人一边吃着爆米花，一边看着电影。看到搞笑的情节时，她们一起哈哈大笑；看到感人的地方，灰原哀偷偷瞥向小兰，发现她眼中闪着泪光，心中竟也有些触动 ，觉得这样的时光简单而美好。
小兰失落时的鼓励小兰在空手道比赛中失利，心情十分低落。灰原哀找到她，对她说：“一次的失败不算什么，你已经很努力了，下次一定会成功的 。”她的鼓励让小兰重新振作起来，看着小兰眼中重新燃起的斗志，灰原哀也为自己能帮到她而感到高兴。
为小兰的勇敢而骄傲在面对危险时，小兰总是毫不犹豫地冲在前面保护大家。灰原哀看到她的勇敢表现后，心中满是骄傲。她对柯南说：“小兰真的很勇敢，比我想象中还要勇敢 ”在她心中，小兰的勇敢是无比珍贵的品质。
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