公元558年，南朝陈永定二年，越州余姚虞府添了二公子，取名虞世南，字伯施。
余姚虞氏绝非寻常门第，自三国东吴虞翻开基，绵延八百年文脉不绝，经学家、天文学家、书法家代代辈出，是江左公认的顶级书香世家。祖父虞检，曾任南梁始兴王府谘议，周旋皇室，饱读典册；父亲虞荔，官拜陈朝太子中庶子，常年伴东宫，文章德行冠绝朝堂，连陈文帝都对其礼遇有加；叔父虞寄，官至中书侍郎，执掌中枢机要，文笔谋略一时无双。
生在这样的家族，虞世南本该是含着书卷长大的贵公子，可命运开篇，便给了他一场别离。虞世南年仅四岁，父亲虞荔骤然离世，稚子尚且不懂生死离别，只看见家中上下白衣素缟，母亲终日垂泪，他跟着母亲昼夜守灵，小小年纪哀痛过度，身形迅速消瘦，几乎撑不住一身孝服。
陈文帝素来敬重虞荔，听闻虞家两兄弟年幼失怙，时常派遣宫中使者登门安抚，送来衣食典籍，保全虞氏一脉文脉。可更大的难题摆在家族面前：叔父虞寄一生无子嗣，按照南朝宗法，需从兄长家中过继一子承续香火。兄长虞荔留有两子，长子虞世基、次子虞世南，几番商议后，年仅四岁的虞世南，过继给叔父虞寄为后，“伯施”一字，便是由此而来，意为承继伯父、侍奉叔父，肩起家族传承的重担。
过继后的日子，虞世南并未得到安逸的溺爱。叔父虞寄性格刚直，治学严苛，从不纵容子弟纨绔习气，自虞世南识字起，便日日督促诵读经史。彼时江南尚且安定，可一场横祸再度袭来：陈朝大臣陈宝应盘踞闽越，起兵叛乱，叔父虞寄奉命出使劝降，反被叛军扣押软禁，身陷绝境数年，生死未卜。
消息传回余姚虞府，虞世南心中记挂叔父安危，哪怕早已过了丧父守孝的期限，依旧常年身着粗布麻衣，日日吃素，拒绝一切宴饮享乐。旁人劝他，叔父身陷祸乱是国事，不必如此苛待自己，虞世南只是淡淡摇头：“叔父育我成人，一日不归，我一日不敢脱去丧服。”
这一等，便是十余年。直至陈朝太建末年，朝廷大军平定陈宝应叛乱，身陷闽越的虞寄才得以平安归来。见到一身布衣、面有菜色的虞世南，虞寄又心疼又感慨，至此才准许他换上常服，恢复肉食。这件事传遍江南士林，人人都赞虞世南小小年纪，孝心与道义远超常人，年少便显露出远超同龄人的隐忍德行，这便是太宗口中“德行一绝”最早的底色。
少年岁月里，虞世南与兄长虞世基一同拜入南朝大儒顾野王门下求学。顾野王博览经史、通晓天文地理，是南陈文坛泰斗，门下弟子无数，可唯有虞家两兄弟，最为刻苦。
史书记载二人勤学之状：“经十余年，精思不倦，或累旬不盥栉。”
放到现代来看，这件事几乎难以想象。为了钻研典籍、推敲文章，两人时常沉浸书斋数十天，连洗脸梳头都顾不上，满心思绪全落在古籍字句之间。旁人读书只求应付科考、博取功名，虞世南读书，只为吃透典籍里的治乱兴衰、修身之道。顾野王授课之余，常私下赞叹：世基才思敏捷，文采张扬；世南沉静内敛，底蕴深厚，日后二人前途，全看心性取舍。
除经史文章之外，虞世南另辟蹊径，寻到同郡永欣寺智永和尚学习书法。智永是王羲之七世孙，隐居寺庙数十年，承续二王笔法，闭门练字三十年，秃笔堆积成冢，传世《真草千字文》滋养后世无数书家。
智永起初不愿轻易收徒，王家笔法从不外传，可虞世南每日往返寺庙，风雨无阻，携带自己临摹的字帖登门请教，谦卑恭敬，数年不曾间断。智永见他心性纯粹、耐得住寂寞，终肯倾囊相授，将“永字八法”、二王笔意尽数传授。
旁人练字只求字形好看，虞世南练字重在修心。智永教导他，王羲之书法贵在平和中正，藏锋芒于笔墨，不逞凌厉外露，正如君子处世，外柔内刚。这番道理，虞世南记了一辈子，不仅融进书法，更融进为人处世之中。少年时期打下的笔墨根基，让他年纪轻轻便在江南声名鹊起，诗文、书法双双拔尖，彼时江南文人提起年轻才俊，必提余姚虞氏两兄弟。
陈文帝听闻二人才名，成年后率先征召虞世南入朝为官，授建安王法曹参军，后迁西阳王友，常年陪伴藩王，掌文书典籍。此时的虞世南，不过二十出头，身处南朝温柔富贵乡，却从未沾染奢靡习气，依旧保持简朴清淡的生活，每日公务结束，便闭门读书练字，不攀附权贵，不参与朝堂朋党应酬，在浮华江南，活成一股清冷清流。
公元589年，隋军南下攻破建康，陈朝覆灭，存续三十三年的南朝烟消云散。江南世家子弟一夜之间沦为亡国之臣，虞世南与兄长虞世基结伴北上，奔赴长安求取生路。
兄弟二人同负盛名，文章书法冠绝江左，抵达长安瞬间轰动京城，时人将二人比作西晋陆机、陆云两兄弟，合称“二虞”。彼时晋王杨广、秦王杨俊争相派遣使者登门征召，两份辟书同时送到虞氏居所，礼遇厚重，许诺高官厚禄。
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