如果就这么发展下去，依托梁中书的帮衬，杨志未尝不能更进一步，重现杨老令公当年的辉煌，重振杨家家门。
但很可惜，他的苦『逼』命运再次戏耍了他。
因为梁中书要给岳父蔡京贺寿，于是搜刮十万贯金珠宝贝，命杨志送往东京，号称生辰纲。杨志为防盗贼劫夺，建议挑选十名军士扮成普通商客，悄悄赶路，避免大张旗鼓，引人注意。他得知府中谢都管以及两位虞候也要一同前往，又索要提调众人之权，这些梁中书全部应允。赶赴东京途中，杨志催促军士在天气正热时赶路，以致军士都怨怅不已。他又不会安抚，遇到军士懈怠，轻则痛骂，重则藤条鞭打，更激化了内部矛盾。谢都管也有所不满，这个小队可以说是已经矛盾重重，只等爆发的那一刻。
最后，在路经黄泥岗时，众军士不顾杨志劝阻，执意到松林里休息。这时，晁盖、吴用等人扮作的贩枣商人，也到冈上休息，于是接下来便有了智取生辰纲这一出戏码。而众军士担心梁中书问罪，见杨志已走，便将过失都推到杨志身上，称他勾结强盗，劫走生辰纲。
杨志太苦了，好不容易有些起『色』，结果仕途又被中断，如果大宋朝真的有“最苦『逼』之人”的选举的话，那杨志绝对是名列前茅的。
这一次，杨志在也没有办法改变自己的命运了，因为他这一次得罪的是梁中书，背后更有当朝太师蔡京，杨志他把献给蔡京的生辰纲丢了，而且已经被人按上了勾结贼匪的罪名，他真是跳进黄河也洗不清了。也因此，杨志彻底放弃了改变命运的想法，他决定去投靠梁山，虽然无人指使，但梁山的大名还是让他作出了这样的选择。
不过杨志投奔梁山途中，却无意中在『操』刀鬼曹正的酒店吃酒而结识了曹正。曹正建议他到青州二龙山入伙，杨志如今已经是完全没有了任何想法，所以他听从曹正的建议，乖乖前去二龙山，途中又遇到花和尚鲁智深，得知二龙山寨主邓龙不肯收留外客，便折返曹正店中，商讨对策。曹正用计，协助鲁智深、杨志杀死邓龙，夺取二龙山。杨志便与鲁智深一同做了山寨之主。
直到日前，鲁智深听闻林冲就在梁山，而且梁山被二十万大军围攻，无视杨志的反对，鲁智深直接带几百人就朝梁山赶去。结果几天之后，一封书信送到了杨志面前，上面是鲁智深的手书，内容居然是梁山已经击败了二十万禁军，如今正是势头大好的时候，他邀请杨志带着二龙山的其他兄弟一起入伙。
杨志看到书信的内容后，没有任何怀疑，或者说，他对鲁智深非常的信任，相信鲁智深不会骗他。
于是他决定上梁山，入伙，但走之前他还找到了曹正，希望曹正也和他一起去。
不过曹正还有酒店要照看，而且曹真的理由也很有道理，“你去便是，我在这里有这么个营生，如果再遇到走投无路的好汉，我也何以推荐他们上梁山，不过杨志兄弟你上山后，一定要向曹岩哥哥推荐我，我是有心上梁山的，只不过现在这个情况我一时半刻走不开，只要机会合适，我还是迟早会上山的，你可千万要替我在曹岩哥哥面前多多美言啊！”
杨志当然不会拒绝。
他辞别了曹正后，带着几百人前往梁山，路上他还想了很多，想了曹岩是何等人物，想了自己在梁山会不会得到重用，想了梁山的情况到底如何，想了自己上去时候有前途等等问题。
他想了很多，却没想到，刚刚在梁山落脚，就遇到了自己此生无论如何都难以忘记的仇敌。
“混账，吃我一刀！”
当他看到晁盖、吴用和公孙胜的时候，生辰纲之事就瞬间浮上他的心头，他的怒气完全无法压制，直接提着刀，就朝晁盖等人冲了过去。
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