吴军冯三保兵团出人预料的意外拿下了雨花台重地之后，如果吴军的曹炎忠兵团能够动作快些，能在李秀成的主力大军回援到南京之前拿下太平、无为与和州等地，彻底疏通长江航道，抢先一步赶到南京战场，那么吴军就算不能迅速拿下南京城，也可以提前抢占更多的有利地形，以逸待劳迎战李秀成的主力，更加发挥吴军的野战优势，重创李秀成的主力，赢得更多的决战先机。
但是没办法，曹炎忠兵团实在是太累了，从九江东进之后，曹炎忠兵团接连与黄文金、林凤翔、李开芳和石达开等太平军精锐兵团交战，又在太平府围城打援接连迎战皖南的太平军几路兵马，虽仗仗取胜，但也累积了相当可观的伤亡数字，士卒更是疲惫不堪，体力状况严重下降，伤病情况也相当严重，所以在攻打太平军名将李开芳全力死守的太平府城时，曹炎忠兵团已经再也打不出那种势如破竹的气势，在坚城深壕面前磕磕绊绊，进展远比预料的缓慢，打得也比此前想象的更艰苦。
“轰隆！”
惊天动地的巨响如愿以偿的在太平府城墙下方响起，尘烟弥漫中，高大的城墙轰然倒地，露出了一个超过十丈宽的巨大缺口，不等尘烟落定，一个营的吴军将士就已经呐喊着冲向了城墙缺口，“杀啊！打进太平城，活捉李开芳！”
如果换成了以往，以曹炎忠兵团将士的战斗力和武器优势，基本上只要炸塌了城墙就可以保证破城，了不起就是在巷战中多耗费一些手雷歼灭城内残敌。然而这一次不行了，过于疲惫的吴军将士连在冲锋时速度就已经明显不及平时了，三里左右的距离，吴军将士足足用了十来分钟才冲到近前，太平军将士则顺利度过了城墙突然倒塌时的慌乱期，一边投掷沙包土石堵塞缺口，一边抛掷火药桶爆炸御敌，阻挡吴军进攻。
太平军砸出的火药桶当然都是黑火药，然而即便只是最普通的黑火药，也仍然不是吴军将士的血肉之躯所能抵挡，火光接连喷发，吴军将士衣发皆燃，被冲击波掀翻吹倒，死亡枕籍，冲锋势头被彻底遏制，后方临时工事后的吴军炮手虽然接连打出掷弹筒炮弹，却还是无法掩护突击队冲入城内，吴军突击队先后两次舍命冲击，也都被太平军的火药桶炸退，死伤相当惨重。
在望远镜中看到这一景象，曹炎忠心如刀绞，然而为了尽快拿下太平府城，曹炎忠还是狠着心肠逼迫突击队继续冲击，同时又果断投入了两个营的蚁附军队，扛着飞梯上前攀爬攻城，配合突击队正面强攻。
殊死抵抗的太平军仍然还是用火药桶炸退了吴军突击队的第三次冲锋，迫使伤亡惨重的吴军突击队退出战斗，好在吴军的招数还没用完，突击队才刚被迫退下，曹炎忠一声令下，吴军的炮队又一起开火，集中火力猛轰地雷炸出的城墙缺口，既阻拦迟滞太平军修补城墙的速度，也乘机大量消灭必须要在城墙缺口处施工的太平军士兵。同时在曹炎忠的命令下，全部装备着击针枪的一个吴军精锐营大步出阵，担当起了第二次冲击城墙缺口的任务。
体力情况不佳，吴军精锐营同样打得十分辛苦，先后用了两次冲锋才艰难冲进太平府城内，李开芳率军死战，凭借事前大量修筑的巷战工事做困兽之斗，同时因为城墙顶端阵地还在太平军手中的缘故，所向披靡的吴军精锐营打得更加辛苦，向城内推进的速度十分缓慢，逼得曹炎忠只能是又往前方投入了一个营补强兵力，几乎是逐尺逐寸的与太平军争夺城内阵地。
如果不是吴军工兵努力挖掘得手，又在太平府城墙上炸出了一个大缺口，那么吴军说不定就会破天荒的被太平军巷战击退，可是即便吴军又用地穴战术在城墙上炸出了一个十几丈宽的大口子，吴军的推进速度仍然还是相当缓慢，打得也远比战前辛苦。最后在焦急之下，曹炎忠还干脆接受了黄远豹的主动请战，让黄远豹带着三个早就已经不满编的吴军精锐营加入战场，吴军这才取得了重大突破，成功杀进太平府城中，夺占了大片的城内阵地，基本奠定了这场攻坚苦战的胜利。
相应的，黄远豹麾下的三个吴军精锐营也在巷战中付出了超过两百人的伤亡代价，同时黄远豹也被太平军的米尼枪打伤，差点成为这次东征中阵亡级别最高的吴军将领。
血雨腥风的残酷巷战一直持续到太平军的火药基本用光，吴军才对太平军形成压倒性优势，可顽固的李开芳却仍然还是不肯弃城出逃，坚持带着残兵败将和吴军血战到底，又给状态不佳的吴军队伍造成了不小伤亡后，李开芳和他的最后十几个亲兵才在吴军的密集手雷覆盖下全部阵亡，无一投降。
战后统计，吴军仅是在这一次攻坚战中，就阵亡了一千二百余名士卒，其中过半都是吴军精锐营队士卒，黄远豹的三个精锐营损失最为惨重，被迫在战后大量抽调二线军队士卒补充入伍。所以即便胜利全歼了李开芳所部，曹炎忠在战后也没有半点喜色，相反还长长叹了口气，由衷叹道：“太辛苦了，跟着镇南王南征北战这么多年，我还是第一次把仗打得这么辛苦。如果不是李开芳这个大长毛的主力在野战里已经被我们消灭大半，这场仗其实我们没把握赢啊。”
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