与此同时，在不知道突围受阻的情况下，即便还没到李秀成所要求的晚上十点整，太平军在北城的五支军队就已经纷纷脱离了巷战阵地，集中到了街道宽阔处准备撤退，夜战准备充足的吴军曹炎忠和钱威两部发现这一情况之后，也马上发起了进攻追击，吉庆元和李容发等军无心恋战，慌慌张张的只是一个劲向南方退却，才刚到晚上十点，太平军就主动放弃了此前苦战失守的柳巷战场，还有整条仪凤门大街，吴军钱威所部乘势夺占定淮门，帮助城外友军拿下了城门控制权。
更糟糕的还在后面，十点整时，当北城五军迫不及待的开始全速南逃后，北门桥以南的密集民房中又突然火光四起，杀声震天，到处都是活捉洪秀全向吴超越投降的口号声，被堵在南京内城里不能动弹的蒙时雍和秦日纲匆匆派人查问原因，好不容易才知道是一部分曾立昌的旧部，为了替蒙冤而死的曾立昌报仇，故意纵火制造混乱，接应吴军进城。
护城河始终冲不过去，内部隐患又突然爆发，蒙时雍和秦日纲等人当然是急成了热锅上的蚂蚁，洪大教主更是暴跳如雷，不断大骂李秀成的两个女婿无能，连两道城门都冲不出去。接着太平军老将秦日纲也还算冷静，主动提出由自己率军去冲通济门，想从这里打开一条生路逃命。然而洪大教主虽然十分勉强的接受了秦日纲的请求，分出保护自己安全的军队去突围战打前锋，然而秦日纲率军打开城门之后，还没等太平军发起冲锋，通济门的过河桥梁就已经发出了轰然巨响，石桥坍塌沉河，直接断了太平军从通济门这里出城的念想。——通济门外河流复杂，陆师难以展开，在吴军三大兵团中实力最弱的冯三保兵团为了减轻阻击战压力，当然是毫不犹豫的用达纳炸药直接炸断桥梁，达到以少部分兵力就能封堵通济门的效果。
朝阳门和洪武门死活冲不出去，通济门的过河桥梁又被吴军直接炸断，带着大批军队拥堵在内城里的洪大教主当然也就成了瓮中鳖网中鱼，再也想不出任何办法出城。迫于无奈，洪大教主只能是赶紧派人来聚宝门和李秀成联系，要求李秀成尽快想出办法，拿出主意，让自己可以出城逃命。
“只有两个选择了，一是放弃突围，全面退守内城，先缓过这口气再另想办法出城。二是让军队分头行动，全力冲击天京的每一道城门，看看能不能找到突破口。两个办法都不是太有把握，该怎么办？我们该怎么办？”
艰难的选择放到了李秀成的面前，有心想让军队全面退守内城，又担心粮食坚持不了几天，想让军队分头突围吧，李秀成又担心吴军封锁严密，太平军恐怕找不到任何机会打开一条道路，进退两难，犹豫难决，许久都不敢做出任何决定。最后，还是李书香突然想出了一个主意，说道：“忠王千岁，我们能不能自己炸开城墙，打开一条出城道路？”
“对啊，我们怎么不能自己炸开城墙，打开一个缺口？”李秀成一听大喜，欢喜道：“妖兵的主要力量是用在城门一带，在其他城段肯定守军不多，只要我们能炸开城墙，肯定能杀妖兵一个措手不及！”
“等等，护城河怎么办？”欢呼过后，李秀成又突然想起了一个要命问题，忙说道：“城墙炸开后，我们的护城河怎么办？”
“拿车去填！”李书香飞快答道：“天王万岁带了那么多车辆，可以推进河里去填塞护城河，只要动作快，我们有希望填出一条过河道路！”
“只能是碰把运气了。”李秀成下定决心，大吼道：“给北城五军传令，叫他们停止撤退，就地和妖兵死战到底，给我们争取时间！关上聚宝门，没有失守的城门全部就地死守！我的中军和后军，掉头去内城！”
还好，为了活命，洪大教主这次倒是没有和李秀成讨价还价，毫不犹豫的就接受了李秀成的决定，又采纳李秀成的建议，把爆破地点选择在了朝阳门南面的三里多处，派遣土营连夜在城下挖凿洞穴。然而李秀成却又失算的是，他的命令送抵北城五军的总指挥官吉庆元面前后，吉庆元却马上打起了保存实力的小算盘，安排命令李容发、袁得厚、陈得才和方海宗四军就地死战，让自己的军队继续退却，退守已经具备一定雏形的新筑城墙。
吉庆元的自私安排很快就酿成了灾难性的后果，本来就对他火线封王极不服气，这会又看到吉庆元这么自私自利，逼着自军顶在前方让他的军队撤退，别说是陈得才和方海宗等人了，就是李容发都是马上暴跳如雷，大吼大叫道：“凭什么还要老子顶在前面？撤！继续给我撤！撤到新城墙后面去守墙！”
四支受命就地死战的太平军都做出了这个选择，全都把吉庆元的命令抛到了脑后，全都一个劲的带着军队只是往南跑，冲向那道已经勉强可以守卫的新筑城墙，领兵在后面追击的曹炎忠和钱威一看有这样的好事当然毫不客气，马上带着军队全力追击，尾随着太平军败兵的脚步直接冲到了新城墙处，并利用太平军根本来不及布置防御的机会，先后成功突破了太平军的新筑城墙，彻底粉碎了太平军利用这道城墙争取时间的希望。
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