古巴约140公里。为加勒比第三大岛，海岸线长1220公里。牙买加的面积在西印度群岛中，仅次于古巴及海地而居于第3位，哥伦布与牙买加的缘份也较其他小岛为深，因为1503年哥伦布在他第4次的航行途中，由于船只遭受虫蛀，在等待救援的同时，他曾在牙买加居住长达1年，这也是哥伦布在其历次航行记录中，待在同一地点最久的一次。
1494年哥伦布来到此地，1509年西班牙宣称牙买加为其殖民地，改名圣地亚哥（Santiago）。西班牙对当地的土着居民实行奴隶政策，导致在不久之后，岛上的阿拉瓦克人即因战争、疾病和奴役而灭绝。为补充劳动力，西班牙自1517年开始从非洲向牙买加贩奴，导致黑人逐渐成为当地的主体民族。1538年，西班牙人建立西班牙城，作为牙买加首府。
从16世纪后期开始，牙买加多次遭到来自法国、英格兰、荷兰等国的海盗袭击。1655年5月，一支由威廉·宾和罗伯特·维纳布尔斯联合率领的英国舰队占领了牙买加。他们立刻邀请海盗来到岛上最大港口卢瓦尔港，协助防守西班牙人可能的反扑。在1657年和1658年间，西班牙人数次从古巴出发反扑，均以失败告终。
“是哥伦布发现此岛的。”
进入商品交易所，这里出售鱼肉。
一天后补给完毕后，我们离开了牙买加港，我在航海日志上写下了：“1523年6月2日上午，离开牙买加港。”。
我们继续往西航行，三天后，也就是1523年6月5日，到达中美洲的韦那克斯港。我用经纬仪测了一下经纬度，北纬15度，西经100度。我在航海日志上写下了：“1523年6月5日8点，到达中美洲的韦那克斯港。”。
在韦那克斯港口附近的饭店用过早餐后，除了留下几个水手看船以外，我和亚当.休斯、卓拉.席尔瓦、亚历山大.马丁以及部分水手进人韦那克斯港市区游览。
“此地特产是黄金。”
“新大陆的黄金集中在这里。”
我们欣喜若狂，但是当我们进入商品交易所时，却发现这里只出售鱼肉。
老板说此地尚未开发，贫穷落后，黄金尚未大量生产。
我在此地工商业上投资了五万银币，将韦那克斯港收为葡萄牙同盟港，我的冒险名声升至2584。
一天后补给完毕后，我们离开了韦那克斯港，我在航海日志上写下了：“1523年6月6日上午，离开韦那克斯港。”。
我们往南航行，三天后，也就是1523年6月9日，到达中美洲贝鲁特港。我用经纬仪测了一下经纬度，北纬6度，西经85度。我在航海日志上写下了：“1523年6月9日8点，到达中美洲贝鲁特港。”。
在贝鲁特港港口附近的饭店用过早餐后，除了留下几个水手看船以外，我和亚当.休斯、卓拉.席尔瓦、亚历山大.马丁以及部分水手进人贝鲁特港市区游览。
“此区域海贼出没。”
进入商品交易所，这里出售鱼肉。
一天后补给完毕后，我们离开了贝鲁特港，我在航海日志上写下了：“1523年6月10日上午，离开了中美洲贝鲁特港。”。
往东航行，1523年6月11日，到达中美洲加特那港。我用经纬仪测了一下经纬度，北纬6度，西经81度。我在航海日志上写下了：“1523年6月11日8点，到达中美洲加特那港。”。
在加特那港港口附近的饭店用过早餐后，除了留下几个水手看船以外，我和亚当.休斯、卓拉.席尔瓦、亚历山大.马丁以及部分水手进人加特那港市区游览。
“新大陆有黄金。”
进入商品交易所，这里出售稻谷。
一天后补给完毕后，我们离开了加特那港，我在航海日志上写下了：“1523年6月11日上午，离开了中美洲加特那港。”。
继续往东南航行，1523年6月12日，到达南美洲马利加港。我用经纬仪测了一下经纬度，北纬6度，西经77度。我在航海日志上写下了：“1523年6月12日8点，到达南美洲马利加港。”。
在南美洲马利加港港口附近的饭店用过早餐后，除了留下几个水手看船以外，我和亚当.休斯、卓拉.席尔瓦、亚历山大.马丁以及部分水手进人马利加港市区游览经商。
“你们到过瓜地马拉港吗？”
进入商品交易所，这里出售稻谷。
一天后补给完毕后，我们离开了马利加港，我在航海日志上写下了：“1523年6月13日上午，离开了南美洲马利加港。”。
继续往东航行，1523年6月13日，到达南美洲委内瑞拉首都加拉加斯港。我用经纬仪测了一下经纬度，北纬7度，西经72度。我在航海日志上写下了：“1523年6月13日8点，到达南美洲委内瑞拉首都加拉加斯港。”。
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