由于骑马技术出类拔萃，北条早云(后北条第一代)便将他们一族二百多人编入北条军团之内。
第五代小太郎的主君是第三代小田原城主北条氏康，氏康生前似乎与小太郎有过口头约定，说好日后将提拔风魔一族为家臣。
事实上，北条家臣中有威权势力的武将，都是早期臣服于初代城主早云膝下的海盗。
小太郎渴望自山寇身份晋级为武士身份，也是人之常情，当然会拚生尽死地编练手下。
没想到氏康于57岁早逝，小太郎只能苦笑着自我安慰说：「上了氏康公的大当了！」那以后，他便不再冀望能够飞黄腾达，转脸将人生喜悦寄情在指挥行动如疾风迅雷般部队之上。
主君换成第四代氏政、第五代氏直时，小太郎依旧为北条家东讨西征。我想，这时，他的目的很可能已经不再是「尽忠」，而是每次奇袭、夜袭成功之后的快感吧。
风魔一族最大的战绩是1581年的「浮岛之原战役」。
当时，武田信玄的儿子胜赖，势力已经日薄西山，为了起死回生，率领大军布阵在伊豆浮岛之原上(静冈县东部)；北条氏直则布阵在初音之原上，双方隔着一道黄濑川(现静冈县沼津市狩野川)。
话说回来，当时武士们逢野战时，最讨厌雨天。一下雨，绑在小腿甲胄上的布条会吸水，加重重量。
身上的甲胄内部皮制品，也会因汗水、雨水交加，而发出一股冲鼻恶臭。等天气放晴晒这些甲胄时，一些皮制品都会收缩变形。
如果接连几日都是雨天，不但身上甲胄湿潮不堪，刀、箭、长矛等铁制品，也会生锈。火药更是派不上用场，火绳枪全部作废。
总之，武士们野战时，非常嫌弃雨天。实际作战时，也通常是下马徒步，手持武器与敌方短兵相接。
风魔一族的作战方式，却是晴、雨通通包办。而且是全体部队骑在马上，一窝蜂冲进敌方阵地，进行抢掠。
食粮、武器、马匹、人……什么都抢。撤退时一定在敌方阵地中放火。抢夺马匹时，人紧贴在马的侧腹，敌方看不到马背上有人，也就无法做出射箭等攻击行动。
时代再回溯到1581年秋季。隔着一道大河川，武田军团与北条军团对峙着。
风魔一族每晚放出一群马背上坐着稻草人的马匹，冲进武田阵地搅乱。起初，武田军团以为是真正的奇袭，个个认真迎战，次数一多，武田军团便放松警戒。
这时，风魔小太郎才率领真正部队，进行奇袭。结果当然是每战必胜。武田军团受不了这种夜袭，每天夜晚战战兢兢，无法高枕而眠。搞到最后，竟然在某天夜晚君臣、父子自相残杀，天亮后，才发现闯下天大大祸。
由于丑态百出，有些武将甚至想切腹雪耻。
“要切腹的话，我们不如去斩风魔的头颅！只要不怕死，一定可以成功。那小子听说是个彪形大汉，有獠牙，我们绝对不会认错人。”
“你看过那小子的真面目？”
“没有，但是听说是个妖怪。”
十几个武田军团武将，商量好之后，当天夜晚，埋伏在风魔一族夜袭途径。待风魔一族夜袭成功四散撤退时，顺利地混进队伍末尾。
风魔一族聚集在河滩，燃起篝火，全体坐成一个圆圈阵容。圆圈中央有个老人坐在岩石上。
混进风魔部队中的武田武将暗道：“难道那个老人就是风魔小太郎？”可是对方没有獠牙，体型也不是什么彪形大汉，怎么办？武田武将们拚命搜寻符合他们印象中的头目人物。
突然，风魔队长们大声下令：“风！”
围成圆圈的全体人员同时站了起来。
又一声：“云！”
除了武田武将们愣在原地不知所措以外，全体人员又同时坐下了。
这是风魔一族每次夜袭归来之后，为了探索混进部队中的间谍，事前策划出的暗号习惯。
混入其中的武田武将们立刻被风魔一族的人一拥而上乱刀砍死。
此战武田家士气低糜，武田胜赖不得不撤军，因为风魔小太郎的夜袭，武田家东出补充实力的计划失败。
……
多目元忠听了北条氏政的话，皱眉道：“若是如此，本家在得到支援之前，就会被小笠原信浓守击败，没有什么城池可以挡住小笠原信浓守的进攻啊。”
北条氏政有些激动道：“他真的就战无不胜了吗？”
北条幻庵出言道：“不，信浓守并不是无敌的，只有一个人可以击败他，那就是关东管领。
但是，一旦小笠原信浓守防守，上杉殿就无能为力了，主公，臣下以为，本家必须在上杉殿和小笠原殿之间选择一个。”
北条氏政双眼通红道：“如果可以，我两家都不想选！”
多目元忠叹了一口气，说道：“主公，请下决定吧。”
北条氏政想了想，随后抬头闭目道：“派人去找小笠原殿，就说我愿意降服。”
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