这年秋冬之交，李杜再次分别。李白前往齐州紫极宫，请道士高天师如贵为其授道箓，自此，他正式成为道教中人。其后，他又赴德州安陵县，遇善写符箓之盖还，为其造真箓。此番求仙访道之旅，李白收获颇丰。
天宝四载之秋，李白离京，唐玄宗赐金放还。受族弟李凝之邀，他前往单父，以狩猎排遣忧愁。期间，他留宿晏堌，并写下《送族弟凝至晏堌单父三十里》。恰逢族兄李沈自咸阳至此，三人欢聚一堂，共游共猎。后李沈欲归秦地，李白与李凝于东楼为其饯行。临别之际，李白作诗以赠，即《单父东楼秋夜送族弟沈之秦》。
天宝四载之秋，李白与杜甫于东鲁再度重逢，这已是他们第三次相会。短短年余，两人两度相约，三度聚首，情谊日笃。他们携手寻访隐逸之士，亦共赴济州拜访当时名满天下的文学家、书法家李邕。然而，该年冬季，李杜二人终是依依惜别。
天宝十四载，安史之乱骤起，李白携妻宗氏南逃避难。春至当涂，旋闻洛阳沦陷，中原烽火连天，乃自当涂返宣城，避难于剡中。途中至溧阳，偶遇张旭。夏至越中，闻郭子仪、李光弼于河北大捷，遂又返金陵。秋来，玄宗奔蜀之讯传来，李白遂沿长江西行，隐居于庐山屏风叠。
至德元载正月，安禄山于洛阳僭称帝号。五月，郭子仪、李光弼大败史思明，收复河北十余郡。六月，安禄山破潼关，哥舒翰被擒。
至德二载，李白年五十七。正月，于永王军中，作《永王东巡歌》组诗，抒发建功立业之志。然永王擅引兵东巡，终致征剿，兵败。李白因此入狱浔阳，后得宋若思、崔涣营救，成为宋若思幕僚，随其至武昌。李白在宋幕中备受器重，并以名义再荐于朝，冀望复用。然终因参与永王东巡而被判长流夜郎。同年，杜甫四十六岁，四月自贼营逃脱，谒见肃宗于凤翔，授左拾遗之职。
乾元元年，四月史思明反叛。五月，肃宗罢免张镐宰相之职，出为荆州大都督长史。十二月，史思明攻陷魏州。李白时年五十八，自浔阳启程，踏上长流夜郎之路，妻弟宗嫌相送至别。春末夏初之际，途经西塞驿，至江夏，访李邕故居，登黄鹤楼，远眺鹦鹉洲。秋抵江陵，冬入三峡。同年，杜甫四十七岁，任华州司功参军。
乾元二年，朝廷鉴于关中地区遭受严重旱灾，特颁大赦令，规定死刑减等流放，流放以下罪行则完全赦免。在此背景下，历经长途跋涉、颠沛流离的李白终于重获自由。他即刻乘舟顺长江而下，那份自由与畅快之情，在《早发白帝城》一诗中得到了淋漓尽致的抒发。
抵达江夏后，因挚友良宰正任当地太守之职，李白便在此地驻足盘桓。同年，他又应友人之邀，与同样遭贬的贾至共泛洞庭之舟，赏月抒怀，缅怀古人，赋诗以寄情思。随后，李白重返宣城与金陵这两处旧游之地，在接下来的近两年时光里，他频繁往返于两地之间，依旧过着寄人篱下的生活。
转至上元二年，年逾花甲的李白因疾病缠身，无奈返回金陵。此时的他，生活已陷入困顿之境，只得投奔于在当涂任职县令的族叔李阳冰处寻求庇护。
上元三年，李白病重，在病榻上把手稿交给了李阳冰，赋《临路歌》后去世。
大鹏飞兮振八翼，中天摧兮力不济。
馀风激兮万世，游扶桑兮挂石袂。
后人得之传此，仲尼亡兮谁为出涕？
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