公元前23年，奥古斯都因病使继承问题成为了政治议题的焦点。
为了确保稳定，他需要为自己在罗马社会和政府中的独特地位指定继承人。
这一过程是在不引起参议院对君主制的恐惧下，逐步、悄无声息地进行的。
如果有人要继承奥古斯都的非正式权力地位，他必须通过自己在公众中证明的优点来赢得这个位置。
一些奥古斯都时代的历史学家认为，奥古斯都可能有意将继承权传给他的姐姐的儿子马尔凯卢斯（Marcellus），因为马尔凯卢斯迅速与奥古斯都的女儿朱莉亚（Julia）结婚。
然而，其他历史学家对此提出异议，认为奥古斯都在公元前23年病重时，公开向参议院宣读了自己的遗嘱，这显示他偏向将继承权传给马库斯·阿格里帕（Marcus Agrippa）。
阿格里帕是奥古斯都的副手，也是唯一一个能够控制军团、维持帝国稳定的人。
马尔凯卢斯于公元前23年去世后，奥古斯都将女儿朱莉亚再婚给了阿格里帕。
这段婚姻育有五个孩子，三子二女：盖乌斯·凯撒（Gaius Caesar）、卢修斯·凯撒（Lucius Caesar）、维普萨尼亚·朱莉亚（Vipsania Julia）、阿格里皮娜（Agrippina）和阿格里帕·波斯图穆斯（Agrippa Postumus），后者因其出生在阿格里帕去世后而得名。
公元前12年，在第二次权力重分配后，阿格里帕被授予五年管理帝国东部的权限，拥有与奥古斯都相同的总督职权和公民大会权（tribunicia potestas），虽然这一权力并不凌驾于奥古斯都之上，且阿格里帕的治理中心设在爱琴海东部的萨摩斯（Samos）。
这一授权不仅显示了奥古斯都对阿格里帕的青睐，也是在安抚凯撒党派成员，让其中一位重要人物与自己分享大部分权力。
奥古斯都通过收养自己的外孙盖乌斯和卢修斯，让他们成为了他的继承人。
他在公元前5年和公元前2年分别担任执政官，以便亲自帮助他们进入政界。
他们分别被提名担任公元1年和4年的执政官。奥古斯都还显示出对继子们的偏爱，尤其是对莉维娅（Livia）和她前夫所生的两个儿子，尼禄·克劳狄乌斯·德鲁苏斯（Nero Claudius Drusus Germanicus，以下简称德鲁苏斯）和提比略·克劳狄乌斯（Tiberius Claudius，以下简称提比略）。
奥古斯都授予他们军事指挥权和公职，尽管似乎更偏爱德鲁苏斯。
在阿格里帕去世后，提比略被命令与奥古斯都的寡妇朱莉亚结婚，以替代原先与他结婚的妻子维普萨尼亚·阿格里皮娜（Vipsania Agrippina）。
德鲁苏斯与奥古斯都的侄女安托尼娅（Antonia）结婚，婚姻被视为不可撼动，而维普萨尼亚只是阿格里帕与第一任妻子所生的女儿。
提比略自公元前6年起与奥古斯都共享了公民大会权，但不久后他便选择了隐退，据说他对政界不再感兴趣，前往罗得岛流亡。
他离开罗马的具体原因不明，可能是婚姻问题与朱莉亚的关系破裂，也可能因为对奥古斯都对盖乌斯和卢修斯的偏爱心生嫉妒与排斥（盖乌斯和卢修斯在很小的时候就加入了神职，频繁出现在公众面前，并在高卢军队中亮相）。
在盖乌斯和卢修斯分别于公元2年和4年去世后，以及德鲁苏斯早逝（公元前9年），提比略于公元4年6月被召回罗马，并被奥古斯都收养，条件是他必须收养自己的侄子日耳曼尼库斯（Germanicus）。
这一做法延续了至少要有两代继承人的传统。
同年，提比略被授予公民大会权和总督职权，外国国王的使者必须向他行礼，到公元13年时，他还获得了第二次凯旋式，并与奥古斯都享有相同的权力。
唯一可能的继承人是阿格里帕·波斯图穆斯（Agrippa Postumus），他在公元7年被奥古斯都流放，并通过参议院的法令被永久流放，奥古斯都也正式与他断绝关系。
据说阿格里帕·波斯图穆斯是个“粗野的年轻人，残忍粗暴，品性堕落”。
公元14年8月19日，奥古斯都去世，当时他正在访问诺拉（Nola），那里也是他的父亲去世的地方。
塔西佗（Tacitus）和卡西乌斯·狄奥（Cassius Dio）都写道，莉维娅被传言通过毒死新鲜的无花果使奥古斯都死于非命。
这一说法出现在许多现代历史小说中，尽管一些历史学家认为这是那些支持波斯图穆斯成为继承人的人，或是其他提比略政治敌人所编造的恶意传闻。
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