李靖在北周武帝天和六年出生于一个官宦之家，祖父李崇义曾任殷州刺史，封永康公；父李诠仕隋，官至赵郡太守。李靖仪表魁伟，由于受家庭的熏陶，从小就有“文武才略”，又颇有进取之心，曾对父亲说：“大丈夫如果遇到圣明的君主和时代，应当建立功业求取富贵，何必做一个读书人。”他的舅父韩擒虎是隋朝名将，每次与他谈论兵事，无不拍手称绝，并抚摩着他说：“可与之讨论孙吴之术的人，只有你啊。”
李靖先任长安县功曹，后历任殿内直长、驾部员外郎。他的官职虽然卑微，但其才干却闻名于隋朝公卿之中，吏部尚书牛弘称赞他有“王佐之才”，隋室重臣杨素也抚着坐床对他说：“你终当坐到这个位置！”
大业末年，李靖任马邑郡丞，在李渊帐下和突厥作战。这时，反隋暴政的叛乱已风起云涌，河北窦建德，河南翟让、李密，江淮杜伏威、辅公祏等领导的三支主力军以摧枯拉朽之势，涤荡着隋朝的统治。身为隋朝太原留守的李渊暗中招兵买马，伺机而动。李靖察觉了他的这一动机，于是伪装成囚徒，前往江都，准备向隋炀帝告密。但当到了京城长安时，关中已经大乱，因道路阻塞而未能成行。不久，李渊于太原起兵，并迅速攻占了长安，俘获了李靖。李靖满腹经纶，壮志未酬，在临刑将要被斩时，大声疾呼：“明公兴起义兵，本是为天下除去暴乱，怎么没有完成大事，而以私人恩怨斩杀壮士呢？”李渊欣赏他的言谈举动，李渊之子李世民赞赏他的才识和胆气，因而获释。不久，被李世民召入幕府，用为三卫。
武德元年五月，李渊建唐称帝，即唐高祖。高祖即位后，册封李世民为秦王。为了平定割据势力，武德三年，李靖随从李世民东进，击灭在洛阳称帝的王世充，以军功授任开府。从此，李靖开始崭露头角。当进击王世充的战役打响不久，盘踞在江陵的南梁萧铣政权派舟师溯江而上，企图攻取唐朝峡州、巴、蜀等地，被峡州刺史许绍击退，遂退守安蜀城及荆门城。为了削平南梁萧铣这一割据势力，李渊调李靖赴夔州平定萧铣。李靖奉命，率数骑赴任，在途经金州时，适遇蛮人邓世洛率数万人屯居山谷间，庐江王李瑗进讨，接连败北。李靖为李瑗出谋划策，一举击败蛮兵，俘虏甚多。于是顺利通过金州，抵达峡州。这时，由于萧铣控制着险塞，再次受阻，迟迟不能前进。李渊却误以为他滞留不前，贻误军机，秘密诏令许绍将他处死。许绍爱惜李靖的才干，为他请命，李靖这才免于一死。
不久，开州蛮人首领冉肇则叛唐，率众进犯夔州，赵郡王李孝恭率军出战失利，李靖则率八百士卒袭击其营垒，大破蛮兵。后又在险要处布下伏兵，一战而杀死肇则，俘获五千多人。当捷报传到京师时，李渊高兴地对公卿说：“朕听说使用有功劳的人不如使用有过失的人，李靖果然立了大功。”立即颁下玺书，慰劳李靖说：“卿竭诚尽力，功绩特别卓着。天长日久才发现卿无限忠诚，尽量给你嘉奖赏赐，卿不必担心功名利禄了。”李靖的精诚至忠博得了李渊的信任。李渊改变了对他的成见，并亲笔写敕与李靖说：“既往不咎，以前的事我早就忘了。”
武德四年正月，李靖鉴于敌我双方的情势，上陈了攻灭萧铣的十策。李渊对此颇为重视，二月即任命李孝恭为夔州总管，擢任李靖为行军总管，兼任李孝恭的行军长史。李渊认为李孝恭不太精通军旅之事，“三军之任，一以委靖”。李靖实际上已成为三军统帅，李靖组织人力和物力大造舟舰，组织士卒练习水战，做好下江陵的准备。同时，他见巴、蜀之地归附唐朝不久，各部族还不太稳定。为了解除后顾之忧，李靖劝说李孝恭把各部族酋长子弟都召集到夔州，根据才能的优劣分别授以官职，安置在左右，“外示引擢，实以为质”。这对于稳固巴、蜀政局起了积极的作用。
这年九月，李渊诏令调发巴、蜀兵士，集结于夔州，并任命李孝恭为荆湘道行军总管，李靖兼行军长史，统辖十二总管，自夔州顺流东进；又任命李瑗为荆郢道行军元帅，出襄州道，为北路军；黔州刺史田世康出辰州道，为南路军；黄州总管周法明出夏口道，为东路军。四路大军分头并进，一齐杀向江陵，发起了一场规模巨大的军事攻势。
适值秋天雨季，江水暴涨，流经三峡的涛涛江水咆哮狂奔而下，响声震撼着峡谷。萧铣满以为水势汹涌，三峡路险难行，唐军不能东下，遂休养士兵，不加防备。唐将也大都望而生畏，请求待洪水退后再进兵。李靖力排众议，说：“兵贵神速，机不可失。如今军队刚刚集结，萧铣还不知道，如果我们乘江水猛涨出师，顺流东下，突然出现在江陵城下，正是所说的迅雷不及掩耳，这是兵家上策。纵然萧铣得知我将出师的消息，仓促调集军队，也无法应战，这样擒获萧铣，定可一举成功。”李孝恭依从其议，遂率战舰二千余艘，沿着三峡，顺流东进。由于萧铣毫无防备，唐军连破荆门、宜都二镇，并乘胜于十月返抵夷陵城下。
这时，萧铣的骁将文士弘率数万精兵驻守在附近的清江。李孝恭大兵一到，即想进击。李靖劝告他说：“文士弘，是萧铣的健将，士卒精锐骁勇，现在荆门刚刚失守，他把精兵全都派出来迎战，这是救败之师，锐不可挡。我们应当暂且把战船停泊在长江南岸，不与敌人交锋，等到他们士气衰落，然后出击决战，一定能攻破敌军。”
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