李??围攻辽东十二日后，李世民抵达辽东前线，亲率精兵会师，最终将其攻陷。此役，唐军共杀敌一万余人，又俘获高句丽军一万多人、百姓四万口。六月，李??又转攻白岩城西南，迫使其城主归降。
之后，李??参与围攻安市城。李世民设计将高句丽援军诱至安市城东南，唐军依山为阵。又命李??率一万五千名步、骑兵在西岭布阵，长孙无忌率奇兵一万一千人从山北穿越峡谷，冲击高句丽军阵后，李世民亲率四千步、骑兵，偃旗息鼓，登上北山。高句丽北部耨萨高延寿中计大败，高句丽军被斩首两万余级。安市城之战后，高句丽举国震惊，后黄城、银城等地军民皆弃城而逃，数百里内断绝人烟。
唐军回师继续猛攻安市城，守军凭坚城固守。安市百姓闻知李??奏请克城后坑杀全城男女老幼，皆全力支援守城士卒，致使唐军久攻不下。最终因辽东气候转寒，草枯水冻，军队及战马难以久留，且粮草将要耗尽，李世民于是下令班师。李??与李道宗率步、骑军四万殿后。唐军回师后，朝廷录功封李??的一个儿子为郡公。
贞观二十年正月，夏州都督乔师望、右领军大将军执失思力大破薛延陀多弥可汗，薛延陀内部发生动乱。多弥可汗随后遭回纥等部攻败。六月，李世民也趁机派军进击薛延陀。薛延陀诸部大惊，骚乱不已。多弥可汗逃奔阿史德时健部落，后被回纥攻杀。薛延陀余众七万余口向西溃逃，拥立真珠可汗之侄咄摩支为伊特勿失可汗。伊特勿失遣使上书朝廷，请求在郁督军山北麓保聚驻牧，李世民派李??与兵部尚书崔敦礼前往安抚。李??抵达郁督军山后，薛延陀部落首领梯真达官率部下投降，咄摩支往南逃窜到荒谷，李??派通事舍人萧嗣业招慰其部属。咄摩支随即投降，被送至长安。此时，薛延陀残部仍摇摆不定，李??纵兵追击，前后斩首五千余级，俘获男女三万余人。
贞观二十二年，李??转任太常卿，仍任同中书门下三品。十日后，又拜太子詹事。
贞观二十三年，李世民卧病，对李治说：“你对李??没有什么恩惠，朕现在准备贬他为外官。朕死后，你应当授给他仆射之职，他就蒙受了你的恩惠，必定为你尽死力。”于是派李??出任叠州都督。李治即位当月，召他入朝拜洛州刺史。接着又加封开府仪同三司，命李??任同中书门下，参与执掌机要事务。同年，册拜为尚书左仆射。
永徽元年，李??上表请求免除自己仆射的职务，李治还是命他以开府仪同三司之职执掌政事。
永徽四年，李??被册拜为司空。李治命令为他画像，还亲自为画像作序。李治又下诏，特许李??乘小马出入三省，每日由一名小官奉命迎送。
永徽六年，李治欲废王皇后，立昭仪武氏为皇后，怕朝中大臣反对，于是召李??与长孙无忌、于志宁、褚遂良等顾命大臣前往商议。李??称病不到，而褚遂良坚决反对“废王立武”。事后，李治暗中询问李??说：“朕打算立武昭仪为皇后，褚遂良固执己见，以为不可。褚遂良是顾命大臣，这件事应该怎么办呢？”李??回答说：“这是陛下的家事，何必更问外人！”李治自此坚定了“废王立武”的决心，而李??也因此得到了李治和武皇后的信任。
显庆三年，李??跟从李治到东都洛阳，在路上得病，李治亲自慰问。
麟德二年，李治东封泰山，封李??为封禅大使，随驾前行。途中在滑州住宿，李??的姐姐很早守寡，住在李??的旧宅，武皇后亲临她的住所慰问，赐其衣服，封她为东平郡君。李??又坠马伤脚，李治亲自下问，把自己乘坐的马赐给他。
乾封元年，渊盖苏文病死，其子泉男生继掌国事。泉男生的兄弟泉男建、泉男产趁机发难，驱逐泉男生。泉男生投奔唐朝，恳求唐朝发兵相助。六月，李治先遣右骁卫大将军契苾何力为辽东道安抚大使，右金吾卫将军庞同善、营州都督高侃为行军总管，以泉男生之子泉献诚为乡导，一同进讨高句丽。同年十二月，李治任命李??为辽东道行军大总管兼安抚大使，司列少常伯郝处俊担任副手，庞同善、契苾何力等一并受李??调遣。
乾封二年九月，李??首先攻拔为“高句丽西边要害”的新城，并趁势挥军进击，连陷十六座城。泉男建派兵袭击尚在新城的庞同善、高侃，被左武卫将军薛仁贵击败。高侃进军至金山，交战不利，高句丽趁胜进攻，薛仁贵引兵迎击，大破高句丽军，斩首五万余级，攻陷南苏、木底、苍岩三城，与泉男生会师。
总章元年二月，薛仁贵攻陷高句丽重镇扶余城，扶余川等四十余城陆续投降。泉男建又派兵五万救援扶余城，与李??在薛贺水遭遇。李??合军交战，大败高句丽军，斩获三万余人，乘胜攻取大行城，与唐军各部会合。李??率唐军进至鸭绿栅，奋力击破高句丽军，追击二百里，攻陷辰夷城。高句丽各城都惊骇不安，许多人离城逃走，前来向唐朝投降的人络绎不绝。契苾何力率先抵达平壤城下，李??随即领兵来到，对平壤形成合围之势。
经过一个多月的战斗，高句丽王高藏派泉男产等人持白幡投降，李??以礼相待，而泉男建仍闭门抵抗。不久后，僧人信诚开门接纳唐军，李??趁势进攻，一举攻陷平壤，擒获泉男建。至此，高句丽灭亡。此战，唐朝共获五部、一百七十六座城、六十九万七千户口，将其划分九个都督府、四十二州、一百县，设安东都护府统管高句丽旧地。
李??凯旋而归后，李治让李??先将高藏和泉男建等人先在昭陵举行献俘仪式。献俘礼仪结束后，李??“具军容，奏凯歌”，整军入京，在太庙再次举行献俘仪式。十二月，李治亲临含元殿，举行受俘仪式。同月，李治在南郊祭天，以宣告平定高句丽，李??担任亚献。
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