武德八年，东突厥颉利可汗入侵并州，朝廷命李世??为行军总管，在太谷迎击突厥，将其驱逐。
武德九年，李世民即位，拜李世??为并州都督，赐封邑九百户。
贞观三年八月，李世民接受了代州都督张公瑾的建议，命兵部尚书李靖为定襄道行军总管，以张公瑾为副，决定对东突厥发起强大的军事攻势。十一月，李??被授为通漠道行军大总管，与华州刺史柴绍、灵州大都督薛万彻等统率十几万军队，都接受李靖的统帅，诸将分道出击突厥。
贞观四年正月，李靖率精骑三千夜袭定襄。颉利可汗误判唐军兵力，仓促北撤至戈壁沙漠边缘，其部众多有叛离。
同时，李??从云中出发，在白道与颉利可汗军遭遇。唐军奋力冲杀，突厥溃不成军。颉利可汗战败后，向西逃往铁山，收集残部数万人，派使者求和。朝廷命鸿胪卿唐俭、将军安修仁前去安抚突厥。李??同李靖会师，与他商议说：“颉利虽然战败，人马还多，如果走过沙漠，得到九姓铁勒的庇护，道路遥远险阻，就很难追上他们了。如今下诏派唐俭到那里去，突厥必定放松戒备，我们随后去袭击，这样就可以不战而平定贼寇了。”李靖听后，握着手腕高兴地说：“您的这番话，就是韩信灭田横的策略啊。”于是一起定计。李靖率兵连夜出发，李??领军跟进。李靖行军至碛口，突厥四处溃逃。颉利率部众一万多人想逃过沙漠，被李??阻拦。突厥的大酋长率领自己的部落一起投降李??，李??在俘获五万多人后顺利回师。
贞观七年，晋王李治遥领并州大都督，朝廷授李??为金紫光禄大夫，代理并州大都督府长史。其后，李??因父丧离职。在不久又获起用，官复原职。
贞观十一年，李??被改封为英国公，世袭蕲州刺史。当时，朝廷所封的世袭刺史都只是挂名，不到州郡就任，于是他又以并州大都督府长史的官职遥领太子左卫率。
李??在并州任职共十六年，令行禁止，颇为称职。李世民曾对侍臣说：“隋炀帝不能选贤安民，只知道筑长城来防备突厥，对世情的认知糊涂至此。朕现在委任李??在并州，就使突厥畏惧他的威名逃走。边塞安静，难道不是远远地胜过筑长城吗？”
贞观十五年十一月，李??被征调入朝，任兵部尚书。他尚未赴任，正遇上薛延陀真珠可汗派其子大度设联同同罗、仆骨、回纥、靺鞨、霫等部族，领军二十万南侵突厥俟利苾可汗阿史那·思摩。思摩率部众进入长城，退守朔州，并派使向唐朝告急。
十一月，朝廷命营州都督张俭统率所部直逼薛延陀东境。李??被授为朔州道行军总管，率步卒六万、骑军一千二百人屯驻羽方，与灵州道行军总管李大亮、凉州道行军总管李袭誉等分兵抵御。
大度设率三万骑兵追击思摩不得，却遭逢李??所率唐军。大度设大惊，急忙自赤柯泺北撤。李??挑选所部及突厥的骑兵共六千人，穿越直道、白道川，在青山追上薛延陀军。大度设在诺真水勒兵备战，战阵横亘十里。突厥骑兵先与之交战不利，大度设乘胜追击，射死唐军战马众多。李??命骑兵下马，持长槊直冲，大破薛延陀军，斩首三千余级，俘获五万余人及马一万五千匹，大度设独自逃走。
李??回师定襄后，又与州兵夹击叛乱的突厥思结部，俘获其百姓一千余口以及众多马、羊。战后，李世民封李??的一个儿子为县公。
贞观十七年，皇太子李承乾与汉王李元昌、驸马都尉杜荷、兵部尚书侯君集等人勾结，企图谋反。李世民得知后，将李承乾幽禁别室，命李??与司徒长孙无忌、司空房玄龄、特进萧瑀等共同审问此案。同年，李世民在与李??、长孙无忌、房玄龄等商议后，决定晋王李治为太子。其后，朝廷改授李??为太子詹事兼左卫率，加位特进、同中书门下三品。李世民对他说：“朕的儿子刚当上太子，你原来是他的长史，如今把宫中的事情委托给你，所以有这样的任命。虽然委屈了你的阶位、资历，希望你不要见怪啊。”同年二月二十八日，唐太宗命人画二十四功臣图于凌烟阁，李??名列其中，位于第二十三名。
贞观十八年二月，李世民认为高句丽大莫离支渊盖苏文弑君残民、“侵暴邻国”，准备派军征讨。谏议大夫褚遂良予以反对，李??则说：“当年薛延陀进犯，陛下想要发兵讨伐，因魏徵谏阻而作罢，使之直到今日仍为祸患。那时如果采用陛下的策略，北疆可保安宁。”李世民表示同意，并即将亲征。
十一月，李世民任命刑部尚书张亮为平壤道行军大总管，率水军自莱州渡海攻平壤；李??为辽东道行军大总管，领步、骑军六万以及兰、河二州的外族降军进攻辽东。张、李两军协力并进。
贞观十九年二月，李世民亲征高句丽。同月，李??率所部抵达幽州，与各路唐军会合。之后，李??从柳城进军，大张声势，表面上作出要通过怀远镇的假象。暗中却派部队北上直趋甬道，出其不意，进攻高句丽。四月，李??从通定渡过辽水，抵达玄菟。高句丽人大为惊骇，各城都闭门自守。此时，辽东道副大总管、江夏王李道宗及营州都督张俭相继到达。张俭更直趋建安城，大败高句丽军。四月十五日，李??与李道宗合攻盖牟城，至二十六日陷城，俘获百姓两万多口、粮食十多万石。
随后，李??直抵进至辽东城下。李道宗率四千骑兵击高句丽四万援军，众将都不认可，唯有李??同意。但在交战中，因行军总管张君乂率先退走，致使唐军处于不利的境地。此时，李道宗收拢残军，登上高处，发现高句丽军阵混乱，于是纵兵进击。李??也引军助战，大破高句丽军，斩首一千余级。
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